Reductive cyclodimerization of chalcones: exploring the "self-adaptability" of galvanostatic electrosynthesis.

Autor: Garbini M; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy. giulio.bertuzzi2@unibo.it., Brunetti A; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy. giulio.bertuzzi2@unibo.it.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Pedrazzani R; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy. giulio.bertuzzi2@unibo.it.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Monari M; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy. giulio.bertuzzi2@unibo.it.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Marcaccio M; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy. giulio.bertuzzi2@unibo.it.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Bertuzzi G; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy. giulio.bertuzzi2@unibo.it.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Bandini M; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy. giulio.bertuzzi2@unibo.it.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Chemical communications (Cambridge, England) [Chem Commun (Camb)] 2024 Jan 04; Vol. 60 (4), pp. 404-407. Date of Electronic Publication: 2024 Jan 04.
DOI: 10.1039/d3cc04920e
Abstrakt: The "self-adaptability" of galvanostatic electrolysis was shown to assist a multistage unprecedented chemo- and diastereoselective electrochemically promoted cyclodimerization of chalcones. The process, all involving the reductive events, delivered densely functionalized cyclopentanes featuring five contiguous stereocenters (25 examples, yields of up to 95%, dr values up to >20 : 1). Dedicated and combined experimental as well as electrochemical investigation revealed the key role of a dynamic kinetic resolution of the aldol intermediate for the reaction mechanism.
Databáze: MEDLINE
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