Electrophilic Fluorination of Silyl Dienol Ethers: a General and Selective Access to γ-Fluoro Enals.

Autor: Li Y; Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, UMR 8180, Institut Lavoisier de Versailles, 45 avenue des Etats-Unis, 78000, Versailles, France., Briand M; Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, UMR 8180, Institut Lavoisier de Versailles, 45 avenue des Etats-Unis, 78000, Versailles, France., Miqueu K; CNRS/Université de Pau et des Pays de l'Adour, E2S-UPPA, Institut des Sciences Analytiques et de Physico-Chimie pour l'Environnement et les Matériaux (IPREM UMR 5254), Hélioparc, 2 Avenue du Président Angot, 64053, Pau Cedex 09, France., Anselmi E; Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, UMR 8180, Institut Lavoisier de Versailles, 45 avenue des Etats-Unis, 78000, Versailles, France.; Université de Tours, Faculté des Sciences et Techniques, 37200, Tours, France., Magnier E; Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, UMR 8180, Institut Lavoisier de Versailles, 45 avenue des Etats-Unis, 78000, Versailles, France., Dagousset G; Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, UMR 8180, Institut Lavoisier de Versailles, 45 avenue des Etats-Unis, 78000, Versailles, France.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) [Chemistry] 2024 Feb 16; Vol. 30 (10), pp. e202303545. Date of Electronic Publication: 2023 Dec 28.
DOI: 10.1002/chem.202303545
Abstrakt: We describe the direct synthesis of γ-fluoro enals from the corresponding silyl dienol ethers. This simple process operates under mild conditions and is compatible with a wide range of functionalities. The high γ regioselectivity of this protocol was rationalized by means of theoretical calculations.
(© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.)
Databáze: MEDLINE
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