N-Sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Antimicrobial Evaluations, and Theoretical Insights.

Autor: Rinaldi Tosi ME; Laboratorio de Biotecnología y Tecnologías Biomédicas, Centro de Estudios para la Innovación y el Desarrollo (CEPID), Facultad de Ciencias Médicas, Universidad Católica de Cuyo, Felipe Velázquez 471 CP, 5700, Ciudad de San Luis, Argentina., Palermo V; Grupo de Investigación en Síntesis Orgánica Ecoeficiente (GISOE), Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas 'Dr. Jorge J. Ronco' (CINDECA), Departamento de Química, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata-CIC-CONICET, Calle 47 Nro 257, B1900AJK, La Plata, Argentina., Giannini FA; Área de Química General e Inorgánica, Departamento de Química, Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia, Universidad Nacional de San Luis, Chacabuco 917, D5700BWS, San Luis, Argentina., Fernández Baldo MA; Universidad Nacional de San Luis, Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia, Área de Química Analítica - Instituto de Química de San Luis, INQUISAL (UNSL - CONICET), Chacabuco 917, D5700BWS, San Luis, Argentina., Díaz JRA; Área de Química General e Inorgánica, Departamento de Química, Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia, Universidad Nacional de San Luis, Chacabuco 917, D5700BWS, San Luis, Argentina., Lima B; Instituto de Biotecnología, Instituto de Ciencias Básicas, Universidad Nacional de San Juan, Av. Libertador General San Martin, 1109 O, San Juan, Argentina., Feresin GE; Instituto de Biotecnología, Instituto de Ciencias Básicas, Universidad Nacional de San Juan, Av. Libertador General San Martin, 1109 O, San Juan, Argentina., Romanelli GP; Grupo de Investigación en Síntesis Orgánica Ecoeficiente (GISOE), Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas 'Dr. Jorge J. Ronco' (CINDECA), Departamento de Química, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata-CIC-CONICET, Calle 47 Nro 257, B1900AJK, La Plata, Argentina.; CISAV. Cátedra de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales, Universidad Nacional de La Plata, Calles 60 y 119 s/n, B1904AAN, La Plata, Argentina., Baldoni HA; Área de Química General e Inorgánica, Departamento de Química, Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia, Universidad Nacional de San Luis, Chacabuco 917, D5700BWS, San Luis, Argentina.; Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis, IMIBIO-SL, CONICET-UNSL, Av. Ejército de los Andes 950, D5700HHW, San Luis, Argentina.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Chemistry & biodiversity [Chem Biodivers] 2023 Nov; Vol. 20 (11), pp. e202300905. Date of Electronic Publication: 2023 Nov 06.
DOI: 10.1002/cbdv.202300905
Abstrakt: Microbial contamination remains a significant economic challenge in the food industry, emphasizing the need for innovative antimicrobial solutions. In this study, we synthesized N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (NSTHIQ) derivatives using an environmentally friendly Preyssler heteropolyacid catalyst, obtaining moderate to high yields (35-91 %) under mild conditions. Two derivatives (5 and 6) exhibited significant antifungal properties against various fungal species, including Aspergillus spp, Penicillium spp, and Botrytis cinerea. ADMET (Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion, and Toxicity) analysis revealed the absence of hepatic toxicity in all compounds, making derivatives 2, 3, 4, and 5 potential candidates for further development. However, derivatives 6 and 7 exhibited immunotoxicity. In support of our experimental findings, reactivity indices were computed using Density Functional Theory principles, deriving valuable insights into the chemical properties of these derivatives. This study underscores the potential of NSTHIQ compounds as potent antifungal agents, coupled with the importance of employing environmentally friendly catalysts in drug discovery.
(© 2023 Wiley-VHCA AG, Zurich, Switzerland.)
Databáze: MEDLINE
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