Nickel Catalyzed Carbonylation/Carboxylation Sequence via Double CO 2 Incorporation.

Autor: Giovanelli R; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Lombardi L; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Pedrazzani R; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Monari M; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Reis MC; Departamento de Química Orgánica, Universidad de Vigo, As Lagoas-Marcosende, 36310, Vigo, Spain., López CS; Departamento de Química Orgánica, Universidad de Vigo, As Lagoas-Marcosende, 36310, Vigo, Spain., Bertuzzi G; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy., Bandini M; Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy.; Center for Chemical Catalysis - C3, Dipartimento di Chimica 'Giacomo Ciamician', Alma Mater Studiorum - Università di Bologna, Via P. Gobetti 85, 40129, Bologna, Italy.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Organic letters [Org Lett] 2023 Sep 29; Vol. 25 (38), pp. 6969-6974. Date of Electronic Publication: 2023 Sep 05.
DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02394
Abstrakt: A carbonylation-carboxylation synthetic sequence, via double CO 2 fixation, is described. The productive merger of a Ni-catalyzed cross-electrophile coupling manifold, with the use of AlCl 3 , triggered a cascade reaction with the formation of three consecutive C-C bonds in a single operation. This strategy traces an unprecedented synthetic route to ketones under Lewis acid assisted carbon dioxide valorization. Computational insights revealed a unique double function of AlCl 3 , and labeling ( 13 CO 2 ) experiments validate the genuine incorporation of CO 2 in both functional groups.
Databáze: MEDLINE
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