Anti-biofilm and anti-inflammatory active diterpene isolated from the fruit of Xylopia benthamii R.E.Fr.

Autor: de Lima EJSP; Grupo de Pesquisa em Metabolômica e Espectrometria de Massas, Universidade do Estado do Amazonas, Manaus, Brasil., Paz WHP; Grupo de Pesquisa em Metabolômica e Espectrometria de Massas, Universidade do Estado do Amazonas, Manaus, Brasil., Dávila Cardozo NM; Instituto de Investigacíon de la Amazonía Peruana, Iquitos, Peru., Boleti APA; S-Inova Biotech, Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia, Universidade Católica Dom Bosco, Campo Grande, Brasil., Silva PSE; S-Inova Biotech, Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia, Universidade Católica Dom Bosco, Campo Grande, Brasil., Mukoyama LTH; S-Inova Biotech, Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia, Universidade Católica Dom Bosco, Campo Grande, Brasil., da Silva FMA; Departamento de Química, Universidade Federal do Amazonas, Manaus, Brasil., Costa EV; Departamento de Química, Universidade Federal do Amazonas, Manaus, Brasil., Tavares JF; Laboratório Multiusuário de Caracterização e Análises, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, Brasil., Migliolo L; S-Inova Biotech, Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia, Universidade Católica Dom Bosco, Campo Grande, Brasil., Koolen HHF; Grupo de Pesquisa em Metabolômica e Espectrometria de Massas, Universidade do Estado do Amazonas, Manaus, Brasil.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Natural product research [Nat Prod Res] 2024 Mar; Vol. 38 (6), pp. 956-967. Date of Electronic Publication: 2023 May 08.
DOI: 10.1080/14786419.2023.2208357
Abstrakt: Xylopia benthamii (Annonaceae) is a plant with limited phytochemical and pharmacological evidence. Thus, using LC-MS/MS, we performed exploratory analyses of the fruit extract of X. benthamii , resulting in the tentative identification of alkaloids ( 1-7 ) and diterpenes ( 8-13 ). Through the application of chromatography techniques with the extract of X. benthamii, two kaurane diterpenes were isolated, xylopinic acid ( 9 ) and ent -15-oxo-kaur-16-en-19-oic acid ( 11 ). Their structures were established using spectroscopy (NMR 1D/2D) and mass spectrometry. The isolated compounds were submitted to anti-biofilm analysis against Acinetobacter baumannii , anti-neuroinflammatory and cytotoxic activity in BV-2 cells. Compound 11 (201.75 µM) inhibited 35% of bacterial biofilm formation and high anti-inflammatory activity in BV-2 (IC 50 = 0.78 µM). In conclusion, the results demonstrated that compound 11 was characterized for the first time with pharmacological potential in the development of new alternatives for studies with neuroinflammatory diseases.
Databáze: MEDLINE