The Stereoselective Total Synthesis of the Elusive Cephalosporolide F.

Autor: Xochicale-Santana L; Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP), 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.; Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Nuevo León, Pedro de Alba s/n, C.P. 66541 Nuevo León, México., Cortezano-Arellano O; Instituto de Ciencias Básicas, Universidad Veracruzana, Luis Castelazo Ayala, Col. Industrial Ánimas, 91190 Xalapa, Veracruz, México., Frontana-Uribe BA; Centro Conjunto de Investigaciones en Química Sustentable UAEMéx-UNAM, Km 14.5 Carretera Toluca Atlacomulco San Cayetano-Toluca, 50200 Estado de México, México.; Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, 04510 CDMX, México., Jimenez-Pérez VM; Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Nuevo León, Pedro de Alba s/n, C.P. 66541 Nuevo León, México., Sartillo-Piscil F; Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP), 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
Jazyk: angličtina
Zdroj: The Journal of organic chemistry [J Org Chem] 2023 Apr 07; Vol. 88 (7), pp. 4880-4885. Date of Electronic Publication: 2023 Mar 29.
DOI: 10.1021/acs.joc.3c00251
Abstrakt: Here we report a seven-step protecting-group-free stereoselective total synthesis of the elusive (+)-cephalosporolide F from d-glucose. A microwave-assisted reaction between the Meldrum's acid and the d-glucose to the respective octono-1,4-lactone derivative, and a low temperature visible-light photoredox spirocyclization of a chiral N -alkoxyphthalimide to ceph F, are the two key chemical reactions that allowed the accomplishment of this unprecedented feat under an environmentally friendly processes.
Databáze: MEDLINE