The Radical Anion and Dianion of Benzo[3,4]cyclobuta[1,2- b ]phenazine.

Autor: Wu Z; Institut für Anorganische Chemie and Institute for Sustainable Chemistry & Catalysis with Boron, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany., Hippchen N; Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg, Germany., Han J; Interdisziplinares Zentrum für Wissenschaftliches Rechnen and Physikalisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 205, 69120 Heidelberg, Germany., Ji L; Institut für Anorganische Chemie and Institute for Sustainable Chemistry & Catalysis with Boron, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany., Friedrich A; Institut für Anorganische Chemie and Institute for Sustainable Chemistry & Catalysis with Boron, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany., Krummenacher I; Institut für Anorganische Chemie and Institute for Sustainable Chemistry & Catalysis with Boron, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany., Braunschweig H; Institut für Anorganische Chemie and Institute for Sustainable Chemistry & Catalysis with Boron, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany., Krebs J; Institut für Anorganische Chemie and Institute for Sustainable Chemistry & Catalysis with Boron, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany., Moos M; Institut für Organische Chemie, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany., Biegger P; Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg, Germany., Tverskoy O; Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg, Germany., Maier S; Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg, Germany., Lambert C; Institut für Organische Chemie, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany., Dreuw A; Interdisziplinares Zentrum für Wissenschaftliches Rechnen and Physikalisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 205, 69120 Heidelberg, Germany., Marder TB; Institut für Anorganische Chemie and Institute for Sustainable Chemistry & Catalysis with Boron, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany., Freudenberg J; Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg, Germany., Bunz UHF; Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg, Germany.
Jazyk: angličtina
Zdroj: The Journal of organic chemistry [J Org Chem] 2023 Mar 03; Vol. 88 (5), pp. 2742-2749. Date of Electronic Publication: 2023 Feb 21.
DOI: 10.1021/acs.joc.2c02279
Abstrakt: We present the reduction of two azaacenes (a benzo-[3,4]cyclobuta[1,2- b ]phenazine and a benzo[3,4]cyclobuta[1,2- b ]naphtho[2,3- i ]phenazine derivative), featuring a single cyclobutadiene unit, to their radical anions and dianions. The reduced species were produced using potassium naphthalenide in the presence of 18-crown-6 in THF. Crystal structures of the reduced representatives were obtained and their optoelectronic properties evaluated. Charging these 4 n Hückel systems gives dianionic 4 n + 2 π-electron systems with increased antiaromaticity, according to NICS(1.7) zz calculations, featuring unusually red-shifted absorption spectra.
Databáze: MEDLINE
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