C-H Fluoromethoxylation of Arenes by Photoredox Catalysis.

Autor: Bertoli G; Fakultät für Chemie und Biochemie, Ruhr-Universität Bochum, Universitätsstraße 150, 44801, Bochum, Germany., Martínez ÁM; Fakultät für Chemie und Biochemie, Ruhr-Universität Bochum, Universitätsstraße 150, 44801, Bochum, Germany., Goebel JF; Fakultät für Chemie und Biochemie, Ruhr-Universität Bochum, Universitätsstraße 150, 44801, Bochum, Germany., Belmonte D; Fakultät für Chemie und Biochemie, Ruhr-Universität Bochum, Universitätsstraße 150, 44801, Bochum, Germany., Sivendran N; Fakultät für Chemie und Biochemie, Ruhr-Universität Bochum, Universitätsstraße 150, 44801, Bochum, Germany., Gooßen LJ; Fakultät für Chemie und Biochemie, Ruhr-Universität Bochum, Universitätsstraße 150, 44801, Bochum, Germany.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Angewandte Chemie (International ed. in English) [Angew Chem Int Ed Engl] 2023 Jan 26; Vol. 62 (5), pp. e202215920. Date of Electronic Publication: 2022 Dec 27.
DOI: 10.1002/anie.202215920
Abstrakt: Redox-active N-(fluoromethoxy)benzotriazoles were made accessible from fluoroacetic acid and hydroxybenzotriazoles via electrodecarboxylative coupling. After alkylation, they become effective monofluoromethoxylation reagents, enabling the photocatalytic C-H functionalization of arenes. Thus, irradiation of 1-(OCH 2 F)-3-Me-6-(CF 3 )benzotriazolium triflate with blue LED light in the presence of [Ru(bpy) 3 (PF 6 ) 2 ] promotes the synthesis of diversely functionalized aryl monofluoromethyl ethers. This method allows the late-stage functionalization of biologically relevant structures without relying on ecologically problematic halofluorocarbons.
(© 2022 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.)
Databáze: MEDLINE
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