Divergent copper-catalyzed syntheses of 3-carboxylpyrroles and 3-cyanofurans from O -acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles.
Autor: | Almaraz-Ortiz WE; Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán Ciudad de México 04510 Mexico romar.torres@iquimica.unam.mx https://www.iquimica.unam.mx., Ramos Orea A; Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán Ciudad de México 04510 Mexico romar.torres@iquimica.unam.mx https://www.iquimica.unam.mx., Casadiego-Díaz O; Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán Ciudad de México 04510 Mexico romar.torres@iquimica.unam.mx https://www.iquimica.unam.mx., Reyes-Salgado A; Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán Ciudad de México 04510 Mexico romar.torres@iquimica.unam.mx https://www.iquimica.unam.mx., Mejía-Galindo A; Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán Ciudad de México 04510 Mexico romar.torres@iquimica.unam.mx https://www.iquimica.unam.mx., Torres-Ochoa RO; Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán Ciudad de México 04510 Mexico romar.torres@iquimica.unam.mx https://www.iquimica.unam.mx. |
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Jazyk: | angličtina |
Zdroj: | RSC advances [RSC Adv] 2022 Sep 21; Vol. 12 (41), pp. 26673-26679. Date of Electronic Publication: 2022 Sep 21 (Print Publication: 2022). |
DOI: | 10.1039/d2ra04938d |
Abstrakt: | The reaction between O -acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles catalyzed by copper generated polysubstituted pyrroles and furans, respectively, under redox-neutral reaction conditions. Using this protocol, pyrroles or furans could be obtained simply by choosing an appropriate active methylene compound. Although both transformations occur essentially under the same reaction conditions, control experiments indicated that they follow different mechanistic pathways. Competing Interests: There are no conflicts of interest to declare. (This journal is © The Royal Society of Chemistry.) |
Databáze: | MEDLINE |
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