| Autor: |
Yescas-Galicia D; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico., Restrepo-Osorio RA; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico., García-González AN; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico., Hernández-Benítez RI; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico., Espinoza-Hicks JC; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito Universitario S/N, 31000 Chihuahua, Chih., Mexico., Escalante CH; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico., Barrera E; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico., Santoyo BM; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico., Delgado F; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico., Tamariz J; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico. |
| Abstrakt: |
Palladium-catalyzed functionalization was presently performed on two building blocks: 4-oxazolin-2-ones and 4-methylene-2-oxazolidinones. Direct Heck arylation of 4-oxazolin-2-ones led to a series of 5-aryl-4-oxazolin-2-ones, including analogues with N-chiral auxiliary, in an almost quantitative yield. The Pd(II)-catalyzed homocoupling reaction of 4-oxazolin-2-ones provided novel heterocyclic across-ring dienes. Meanwhile, the intramolecular cross-coupling of N -aryl-4-methylene-2-oxazolidinones furnished a series of oxazolo[3,4- a ]indol-3-ones. Further functionalization of 4-methylene-2-oxazolidinones afforded substituted indoles and heterocyclic-fused indoles with aryl, bromo, carbinol, formyl, and vinyl groups. A computational study was carried out to account for the behavior of the formylated derivatives. The currently developed methodology was applied to a new formal total synthesis of ellipticine. |
