Evaluation of the antioxidant activities of fatty polyhydroquinolines synthesized by Hantzsch multicomponent reactions.

Autor: Brinkerhoff RC; Programa de Pós-graduação em Química Tecnológica e Ambiental, Laboratório Kolbe de Síntese Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil dqmdoca@furg.br., Santa-Helena E; Programa de Pós-graduação em Ciências Fisiológicas, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil., do Amaral PC; Programa de Pós-graduação em Química Tecnológica e Ambiental, Laboratório Kolbe de Síntese Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil dqmdoca@furg.br., Cabrera DDC; Programa de Pós-graduação em Química Tecnológica e Ambiental, Laboratório Kolbe de Síntese Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil dqmdoca@furg.br., Ongaratto RF; Programa de Pós-graduação em Química Tecnológica e Ambiental, Laboratório Kolbe de Síntese Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil dqmdoca@furg.br., de Oliveira PM; Programa de Pós-graduação em Química Tecnológica e Ambiental, Laboratório Kolbe de Síntese Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil dqmdoca@furg.br., Da Ros Montes D'Oca C; Programa de Pós-graduação em Química Tecnológica e Ambiental, Laboratório Kolbe de Síntese Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil dqmdoca@furg.br., Neves Gonçalves CA; Programa de Pós-graduação em Ciências Fisiológicas, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil., Maia Nery LE; Programa de Pós-graduação em Ciências Fisiológicas, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil., Montes D'Oca MG; Programa de Pós-graduação em Química Tecnológica e Ambiental, Laboratório Kolbe de Síntese Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande Av. Itália, Km 08 s/n Rio Grande RS Brazil dqmdoca@furg.br.
Jazyk: angličtina
Zdroj: RSC advances [RSC Adv] 2019 Aug 08; Vol. 9 (43), pp. 24688-24698. Date of Electronic Publication: 2019 Aug 08 (Print Publication: 2019).
DOI: 10.1039/c9ra04758a
Abstrakt: Polyhydroquinolines (PHQs) are the unsymmetrical Hantzsch derivatives of 1,4-dihydropyridines with several biological applications. In this work, new fatty 2- and 3-substituted PHQ derivatives from different fatty acids and fatty alcohol feedstocks were synthesized at good yields via a four-component reaction (4CR). The antioxidant activities of fatty PHQs were investigated using three different antioxidant methods. The experiments showed that the compounds derived from 2-nitrobenzaldehyde and fatty palmitic (C16:0) and oleic (C18:1) chains showed better antioxidant activity. This revealed that combining the ortho NO 2 group in the aromatic ring with the insertion of fatty chains in the PHQ core contributed to the antioxidant activity. However, among all the fatty PHQs tested, the fatty 2-substituted compound derived from oleyl alcohol and 2-nitrobenzaldehyde showed the highest antioxidant activity (EC 50 , 2.11-4.69 μM), which was similar to those of the antioxidant standards butylated hydroxytoluene (EC 50 , 1.98-6.47 μM) and vitamin E (EC 50 , 1.19-5.88 μM). In addition, this lipophilic compound showed higher antioxidant activity than the antihypertensive drug nifedipine (EC 50 , 49.25-126.86 μM). These results indicate that the new fatty PHQs may find novel applications as antioxidant additives.
Competing Interests: The authors declare no conflict of interest.
(This journal is © The Royal Society of Chemistry.)
Databáze: MEDLINE
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