Novel 2-aryl-4-aryloxyquinoline-based fungistatics for Mucor circinelloides. Biological evaluation of activity, QSAR and docking study.

Autor: Nahide PD; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Alba-Betancourt C; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Farmacia, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Chávez-Rivera R; Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Facultad de Químico Farmacobiología, Tzintzuntzan 173, Col. Matamoros, Morelia, Mich., Mexico., Romo-Rodríguez P; Tecnológico Nacional de México/I.T. de Pabellón de Arteaga, Departamento de Ciencias Básicas, Pabellón de Aretaga, Ags, Mexico., Solís-Hernández M; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, 58033 Morelia, Michoacán, Mexico., Segura-Quezada LA; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Torres-Carbajal KR; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Gámez-Montaño R; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Deveze-Álvarez MA; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Farmacia, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Ramírez-Morales MA; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Farmacia, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Alonso-Castro AJ; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Farmacia, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Zapata-Morales JR; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Farmacia, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Ruiz-Padilla AJ; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Farmacia, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Mendoza-Macías CL; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Farmacia, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Meza-Carmen V; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, 58033 Morelia, Michoacán, Mexico., Cortés-García CJ; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, 58033 Morelia, Michoacán, Mexico., Corrales-Escobosa AR; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico., Núñez-Anita RE; Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Facultad de Químico Farmacobiología, Tzintzuntzan 173, Col. Matamoros, Morelia, Mich., Mexico; Centro de Estudios Multidisciplinario en Biotecnología de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Carretera Morelia- Zinapécuaro S/N. CP588893 Tarímbaro Michoacán México., Ortíz-Alvarado R; Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Facultad de Químico Farmacobiología, Tzintzuntzan 173, Col. Matamoros, Morelia, Mich., Mexico. Electronic address: rafael.ortiz@umich.mx., Chacón-García L; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, 58033 Morelia, Michoacán, Mexico. Electronic address: lchacon@umich.mx., Solorio-Alvarado CR; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto., Mexico. Electronic address: csolorio@ugto.mx.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Bioorganic & medicinal chemistry letters [Bioorg Med Chem Lett] 2022 May 01; Vol. 63, pp. 128649. Date of Electronic Publication: 2022 Mar 01.
DOI: 10.1016/j.bmcl.2022.128649
Abstrakt: Zygomycetes are ubiquitous saprophytes in natural environments which transform organic matter. Some zygomycetes of gender Mucor have attracted interest in health sector. Due to its ability as opportunistic microorganisms infecting immuno-compromised people and to the few available pharmacological treatments, the mucormycosis is receiving worldwide attention. Concerning to the pharmacological treatments, some triazole-based compounds such as fluconazole are extensively used. Nevertheless, we focused in the quinolines since they are broadly used models for the design and development of new synthetic antifungal agents. In this study, the fungistatic activity on M. circinelloides of various 2-aryl-4-aryloxyquinoline-based compounds was discovered, and in some cases, it resulted better than reference compound fluconazole. These quinoline derivatives were synthesized via the C sp 2 -O bond formation using diaryliodonium(III) salts chemistry. A QSAR study was carried out to quantitatively correlate the chemical structure of the tested compounds with their biological activity. Also, a docking study to identify a plausible action target of our more active quinolines was carried out. The results highlighted an increased activity with the fluorine- and nitro-containing derivatives. In light of the few mucormycosis pharmacological treatments, herein we present some non-described molecules with excellent in vitro activities and potential use in the mucormycosis treatment.
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Databáze: MEDLINE
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