Catalytic Antioxidant Activity of Bis-Aniline-Derived Diselenides as GPx Mimics.

Autor: Botteselle GV; Departamento de Química, Universidade Estadual do Centro-Oeste (UNICENTRO), Guarapuava 85040-167, PR, Brazil., Elias WC; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC), Florianópolis 88040-970, SC, Brazil., Bettanin L; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC), Florianópolis 88040-970, SC, Brazil., Canto RFS; Programa de Pós-Graduação em Ciências da Saúde, Universidade Federal de Ciências da Saúde de Porto Alegre (UFCSPA), Porto Alegre 90050-170, RS, Brazil., Salin DNO; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC), Florianópolis 88040-970, SC, Brazil., Barbosa FAR; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC), Florianópolis 88040-970, SC, Brazil., Saba S; Instituto de Química-IQ, Universidade Federal de Goiás-(UFG), Goiânia 74690-900, GO, Brazil., Gallardo H; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC), Florianópolis 88040-970, SC, Brazil., Ciancaleoni G; Department of Chemistry and Industrial Chemistry, University of Pisa, Via G. Moruzzi 13, I-56124 Pisa, Italy., Domingos JB; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC), Florianópolis 88040-970, SC, Brazil., Rafique J; Instituto de Química-INQUI, Universidade Federal do Mato Grosso do Sul (UFMS), Campo Grande 79074-460, MS, Brazil., Braga AL; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC), Florianópolis 88040-970, SC, Brazil.; Department of Chemical Sciences, Faculty of Science, University of Johannesburg, Doornfontein 2028, South Africa.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Molecules (Basel, Switzerland) [Molecules] 2021 Jul 23; Vol. 26 (15). Date of Electronic Publication: 2021 Jul 23.
DOI: 10.3390/molecules26154446
Abstrakt: Herein, we describe a simple and efficient route to access aniline-derived diselenides and evaluate their antioxidant/GPx-mimetic properties. The diselenides were obtained in good yields via ipso-substitution/reduction from the readily available 2-nitroaromatic halides (Cl, Br, I). These diselenides present GPx-mimetic properties, showing better antioxidant activity than the standard GPx-mimetic compounds, ebselen and diphenyl diselenide. DFT analysis demonstrated that the electronic properties of the substituents determine the charge delocalization and the partial charge on selenium, which correlate with the catalytic performances. The amino group concurs in the stabilization of the selenolate intermediate through a hydrogen bond with the selenium.
Databáze: MEDLINE
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