Crystal structure and Hirshfeld surface analysis of 1-[( E )-2-(5-chloro-2-hy-droxy-phen-yl)hydrazin-1-yl-idene]naphthalen-2(1 H )-one.

Autor: Bougueria H; Unité de Recherche de Chimie de l'Environnement et Moléculaire Structurale (URCHEMS), Département de Chimie, Université des Frères Mentouri de Constantine-1, 25000 Constantine, Algeria.; Centre Universitaire Abd El Hafid Boussouf, Mila, 43000 Mila, Algeria., Chetioui S; Unité de Recherche de Chimie de l'Environnement et Moléculaire Structurale (URCHEMS), Département de Chimie, Université des Frères Mentouri de Constantine-1, 25000 Constantine, Algeria.; Faculté de Technologie, Université Mohamed Boudiaf M'sila, Algeria., Bensegueni MA; Unité de Recherche de Chimie de l'Environnement et Moléculaire Structurale (URCHEMS), Département de Chimie, Université des Frères Mentouri de Constantine-1, 25000 Constantine, Algeria., Djukic JP; Laboratoire de Chimie et Systémique Organométallique (LCSOM), Institut de Chimie, Université de Strasbourg, UMR 7177, 4 rue Blaise Pascal, F-67070 Strasbourg Cedex, France., Benarous N; Unité de Recherche de Chimie de l'Environnement et Moléculaire Structurale (URCHEMS), Département de Chimie, Université des Frères Mentouri de Constantine-1, 25000 Constantine, Algeria.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Acta crystallographica. Section E, Crystallographic communications [Acta Crystallogr E Crystallogr Commun] 2021 May 28; Vol. 77 (Pt 6), pp. 672-676. Date of Electronic Publication: 2021 May 28 (Print Publication: 2021).
DOI: 10.1107/S2056989021005491
Abstrakt: The title compound, C 16 H 11 ClN 2 O 2 , was obtained by diazo-tization of 2-amino-4-chloro-phenol followed by a coupling reaction with β-naphthol. There are two mol-ecules ( A and B ) in the asymmetric unit. The crystal structure features only one type of inter-molecular inter-action, that is strong hydrogen bonds involving the hydroxyl group. The naphthol and phenol fragments attached to the C=N-N- moiety exhibit an s - trans conformation. In addition, those fragments are almost coplanar, subtending a dihedral angle of 13.11 (2)° in mol-ecule A and 10.35 (2)° in mol-ecule B . A Hirshfeld surface analysis indicates that the most important contributions to the crystal packing are from H⋯H (32.1%), C⋯H/H⋯C (23.1%), Cl⋯H/H⋯Cl (15.2%), O⋯H/H⋯O (12.8%) and C⋯C (9%) contacts.
(© Bougueria et al. 2021.)
Databáze: MEDLINE