Thymol as an Interesting Building Block for Promising Fungicides against Fusarium solani .

Autor: Alves Eloy M; Programa de Pós-Graduação em Agroquímica, Universidade Federal do Espírito Santo, 29500000, Alegre, Espirito Santo, Brazil., Ribeiro R; Programa de Pós-Graduação em Agroquímica, Universidade Federal do Espírito Santo, 29500000, Alegre, Espirito Santo, Brazil., Martins Meireles L; Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Vila Velha, 29103-900, Vila Velha, Espirito Santo, Brazil., Antonio de Sousa Cutrim T; Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Vila Velha, 29103-900, Vila Velha, Espirito Santo, Brazil., Santana Francisco C; Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal do Espírito Santo, 29075910, Vitória, Espirito Santo, Brazil., Lirian Javarini C; Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal do Espírito Santo, 29075910, Vitória, Espirito Santo, Brazil., Borges WS; Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal do Espírito Santo, 29075910, Vitória, Espirito Santo, Brazil., Costa AV; Programa de Pós-Graduação em Agroquímica, Universidade Federal do Espírito Santo, 29500000, Alegre, Espirito Santo, Brazil., Queiroz VT; Programa de Pós-Graduação em Agroquímica, Universidade Federal do Espírito Santo, 29500000, Alegre, Espirito Santo, Brazil., Scherer R; Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Vila Velha, 29103-900, Vila Velha, Espirito Santo, Brazil., Lacerda V Jr; Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal do Espírito Santo, 29075910, Vitória, Espirito Santo, Brazil., Alves Bezerra Morais P; Programa de Pós-Graduação em Agroquímica, Universidade Federal do Espírito Santo, 29500000, Alegre, Espirito Santo, Brazil.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Journal of agricultural and food chemistry [J Agric Food Chem] 2021 Jun 30; Vol. 69 (25), pp. 6958-6967. Date of Electronic Publication: 2021 Jun 21.
DOI: 10.1021/acs.jafc.0c07439
Abstrakt: The semisynthesis of 15 new thymol derivatives was achieved through Williamson synthesis and copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) approaches. The reaction of CuAAC using the " Click Chemistry " strategy, in the presence of an alkynyl thymol derivative and commercial or prepared azides, provided nine thymol derivatives under microwave irradiation. This procedure reduces reaction time and cost. All molecular entities were elucidated by 1 H and 13 C NMR, IR, and HRMS data. These derivatives were evaluated in vitro for their fungicidal activity against Fusarium solani sp. Among the nine triazolic thymol derivatives obtained, seven of them were found to have moderated antifungal activity. In contrast, naphthoquinone/thymol hybrid ether 2b displayed activity comparable with that of the commercial fungicide thiabendazole. The structure-activity relationship for the most active compound 2b was discussed, and the mode of action was predicted by a possible binding to the fungic ergosterol and interference of osmotic balance of K + into the extracellular medium.
Databáze: MEDLINE
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