Trithiocarbonate Anion as a Sulfur Source for the Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiophenes and 2-Substituted Benzo[ b ]thiophenes.

Autor: Paixão DB; Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS), P.O. Box 15003, 91501-970, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil., Rampon DS; Laboratório de Polímeros e Catálise (LAPOCA), Departamento de Química, Universidade Federal do Paraná (UFPR), P.O. Box 19061, 81531-990, Curitiba, Rio Grande do Sul, Brazil., Salles HD; Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS), P.O. Box 15003, 91501-970, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil., Soares EGO; Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS), P.O. Box 15003, 91501-970, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil., Bilheri FN; Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS), P.O. Box 15003, 91501-970, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil., Schneider PH; Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS), P.O. Box 15003, 91501-970, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil.
Jazyk: angličtina
Zdroj: The Journal of organic chemistry [J Org Chem] 2020 Oct 16; Vol. 85 (20), pp. 12922-12934. Date of Electronic Publication: 2020 Oct 01.
DOI: 10.1021/acs.joc.0c01516
Abstrakt: The trithiocarbonate anion (CS 3 2- ) was generated in situ from CS 2 and KOH in dimethyl sulfoxide by a simple method and used as a novel synthetic equivalent of the S 2- synthon for the synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes from 1,3-butadiynes. Additionally, this system was employed for the metal-free synthesis of 2-substituted benzo[ b ]thiophenes from 2-haloalkynyl (hetero)arenes. These compounds were obtained from a cheap and readily available sulfur source in moderate to good yields, with good functional group tolerance.
Databáze: MEDLINE
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