Fluorogenic Enzyme-Triggered Domino Reactions Producing Quinoxalin-2(1 H )-one-based Heterocycles.

Autor: Dejouy G; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, Avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France., Renault K; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, Avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France., Bonnin Q; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, Avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France., Chevalier A; Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301, Université Paris-Saclay, 1, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette, France., Michaudet C; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, Avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France., Picquet M; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, Avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France., Valverde IE; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, Avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France., Romieu A; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, UMR 6302, CNRS, Univ. Bourgogne Franche-Comté, 9, Avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Organic letters [Org Lett] 2020 Aug 21; Vol. 22 (16), pp. 6494-6499. Date of Electronic Publication: 2020 Aug 12.
DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02287
Abstrakt: A simple and effective biocompatible domino reaction triggered by a model protease and leading to the formation of strongly fluorescent quinoxalin-2(1 H )-one N -heterocycles is described. Some positive attributes including versatility and the ability to provide outstanding fluorescence "OFF-ON" responses were revealed by this work. They open the way for practical applications of this novel type of "covalent-assembly"-based fluorescent probe in the fields of sensing and bioimaging.
Databáze: MEDLINE
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