The Hydrolysis of the Anhydride of 2-Cyano-2-phenylpropanoic Acid Triggers the Repeated Back and Forth Motions of an Acid-Base Operated Molecular Switch.

Autor: Biagini C; Dipartimento di Chimica, Università di Roma 'La Sapienza' and Istituto, CNR per i Sistemi Biologici (ISB-CNR), Sezione Meccanismi di Reazione, P.le A. Moro 5, 00185, Roma, Italy., Capocasa G; Dipartimento di Chimica, Università di Roma 'La Sapienza' and Istituto, CNR per i Sistemi Biologici (ISB-CNR), Sezione Meccanismi di Reazione, P.le A. Moro 5, 00185, Roma, Italy., Cataldi V; Dipartimento di Chimica, Università di Roma 'La Sapienza' and Istituto, CNR per i Sistemi Biologici (ISB-CNR), Sezione Meccanismi di Reazione, P.le A. Moro 5, 00185, Roma, Italy., Del Giudice D; Dipartimento di Chimica, Università di Roma 'La Sapienza' and Istituto, CNR per i Sistemi Biologici (ISB-CNR), Sezione Meccanismi di Reazione, P.le A. Moro 5, 00185, Roma, Italy., Mandolini L; Dipartimento di Chimica, Università di Roma 'La Sapienza' and Istituto, CNR per i Sistemi Biologici (ISB-CNR), Sezione Meccanismi di Reazione, P.le A. Moro 5, 00185, Roma, Italy., Di Stefano S; Dipartimento di Chimica, Università di Roma 'La Sapienza' and Istituto, CNR per i Sistemi Biologici (ISB-CNR), Sezione Meccanismi di Reazione, P.le A. Moro 5, 00185, Roma, Italy.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) [Chemistry] 2019 Nov 27; Vol. 25 (66), pp. 15205-15211. Date of Electronic Publication: 2019 Nov 04.
DOI: 10.1002/chem.201904048
Abstrakt: This work aimed to render phenomenologically autonomous the otherwise stepwise operation of a catenane-based molecular switch, which is chemically triggered by the decarboxylation of 2-cyano-2-phenylpropanoic acid (2). Given that any amount of 2 in stoichiometric excess with respect to the catenane is consumed in a side reaction, the authors resorted to the corresponding anhydride 5, the slow hydrolysis of which, due to adventitious water in dichloromethane, continuously produces in situ the actual fuel 2. As a consequence, the machine does not require a reloading after each cycle, but switches back and forth as long as fuel is present.
(© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.)
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