Total Synthesis of Rhazinilam through Gold-Catalyzed Cycloisomerization-Sulfonyl Migration and Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Pyrrolyl Sulfonates.

Autor: Sirindil F; Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques et Catalyse, Institut de Chimie, UMR 7177 - CNRS , Université de Strasbourg , 4 rue Blaise Pascal , 67070 Strasbourg , France., Weibel JM; Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques et Catalyse, Institut de Chimie, UMR 7177 - CNRS , Université de Strasbourg , 4 rue Blaise Pascal , 67070 Strasbourg , France., Pale P; Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques et Catalyse, Institut de Chimie, UMR 7177 - CNRS , Université de Strasbourg , 4 rue Blaise Pascal , 67070 Strasbourg , France., Blanc A; Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques et Catalyse, Institut de Chimie, UMR 7177 - CNRS , Université de Strasbourg , 4 rue Blaise Pascal , 67070 Strasbourg , France.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Organic letters [Org Lett] 2019 Jul 19; Vol. 21 (14), pp. 5542-5546. Date of Electronic Publication: 2019 Jun 27.
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01860
Abstrakt: We report the first general conditions for the challenging Suzuki-Miyaura reaction with pyrrole-related sulfonate coupling partners (24 examples, 60-97%). Bis(dichloro)bis(2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl)palladium(II) precatalyst ensures the high efficiency of the reaction. The total synthesis of rhazinilam, a monoterpenoid indole alkaloid, highlights such cross-coupling as well as the simple preparation of pyrrolyl sulfonates by N -to- O 1,5-sulfonyl migration catalyzed by gold(I) (15 examples, 54-93%).
Databáze: MEDLINE