Autor: |
Sirindil F; Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques et Catalyse, Institut de Chimie, UMR 7177 - CNRS , Université de Strasbourg , 4 rue Blaise Pascal , 67070 Strasbourg , France., Weibel JM; Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques et Catalyse, Institut de Chimie, UMR 7177 - CNRS , Université de Strasbourg , 4 rue Blaise Pascal , 67070 Strasbourg , France., Pale P; Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques et Catalyse, Institut de Chimie, UMR 7177 - CNRS , Université de Strasbourg , 4 rue Blaise Pascal , 67070 Strasbourg , France., Blanc A; Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques et Catalyse, Institut de Chimie, UMR 7177 - CNRS , Université de Strasbourg , 4 rue Blaise Pascal , 67070 Strasbourg , France. |
Abstrakt: |
We report the first general conditions for the challenging Suzuki-Miyaura reaction with pyrrole-related sulfonate coupling partners (24 examples, 60-97%). Bis(dichloro)bis(2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl)palladium(II) precatalyst ensures the high efficiency of the reaction. The total synthesis of rhazinilam, a monoterpenoid indole alkaloid, highlights such cross-coupling as well as the simple preparation of pyrrolyl sulfonates by N -to- O 1,5-sulfonyl migration catalyzed by gold(I) (15 examples, 54-93%). |