Synthesis of chitosan derivatives with organoselenium and organosulfur compounds: Characterization, antimicrobial properties and application as biomaterials.

Autor: Gularte MS; Laboratório de Tecnologia e Desenvolvimento de Compósitos e Materiais Poliméricos (LaCoPol), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil., Anghinoni JM; Laboratório de Síntese Orgânica Limpa (Lasol), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil., Abenante L; Laboratório de Síntese Orgânica Limpa (Lasol), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil., Voss GT; Laboratório de Pesquisa em Farmacologia Bioquímica (LaFarBio), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil., de Oliveira RL; Laboratório de Pesquisa em Farmacologia Bioquímica (LaFarBio), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil., Vaucher RA; Laboratório de Pesquisa em Bioquímica e Biologia Molecular de Micro-organismos (LaPeBBioM), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil., Luchese C; Laboratório de Pesquisa em Farmacologia Bioquímica (LaFarBio), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil., Wilhelm EA; Laboratório de Pesquisa em Farmacologia Bioquímica (LaFarBio), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil., Lenardão EJ; Laboratório de Síntese Orgânica Limpa (Lasol), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil. Electronic address: lenardao@ufpel.edu.br., Fajardo AR; Laboratório de Tecnologia e Desenvolvimento de Compósitos e Materiais Poliméricos (LaCoPol), Universidade Federal de Pelotas (UFPel), Campus Capão do Leão, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil. Electronic address: andre.fajardo@pq.cnpq.br.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Carbohydrate polymers [Carbohydr Polym] 2019 Sep 01; Vol. 219, pp. 240-250. Date of Electronic Publication: 2019 May 11.
DOI: 10.1016/j.carbpol.2019.05.040
Abstrakt: In this study, Schiff bases of chitosan (CS) were synthesized using citronellal, citral, and their derivatives containing selenium and sulfur. Organoselenium and organosulfur compounds show attractive biological and pharmaceutical activities, which can be beneficial to CS-based materials. From the characterization analyses, it was found that the CS-derivatives containing organoselenium and organosulfur compounds exhibited the highest conversion degrees (23 and 28%). Biological assays were conducted using films prepared by the blending of CS-derivatives and poly(vinyl alcohol). The antimicrobial evaluation indicated that the film prepared with the sulfur-containing CS was the most active against the tested pathogens (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Candida albicans) since it reduced considerably their counts (42.5%, 17.4%, and 18.7%). Finally, in vivo assays revealed that this film attenuates atopic dermatitis-like symptoms in mice by suppressing the increase of myeloperoxidase (MPO) activity and reactive species (RS) levels induced by 2,4-dinitrochlorobenzene (DNCB). In summary, CS-derivatives containing chalcogens, mainly organosulfur, are potential candidates for biomedical applications such as for the treatment of chronic skin diseases.
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Databáze: MEDLINE
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