Multifaceted Study on a Cytochalasin Scaffold: Lessons on Reactivity, Multidentate Catalysis, and Anticancer Properties.

Autor: Zaghouani M; Muséum National d'Histoire Naturelle, Unité Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes, CNRS, 57 rue Cuvier, 75005, Paris, France., Gayraud O; Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS, Ecole Polytechnique, Université Paris-Saclay, 91128, Palaiseau, France., Jactel V; Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS, Ecole Polytechnique, Université Paris-Saclay, 91128, Palaiseau, France., Prévost S; Muséum National d'Histoire Naturelle, Unité Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes, CNRS, 57 rue Cuvier, 75005, Paris, France.; Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS, Ecole Polytechnique, Université Paris-Saclay, 91128, Palaiseau, France., Dezaire A; Muséum National d'Histoire Naturelle, Unité Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes, CNRS, 57 rue Cuvier, 75005, Paris, France.; Sorbonne Université, INSERM, Laboratoire de Biologie du Cancer et Thérapeutique, Centre de Recherche Saint-Antoine, 75012, Paris, France., Sabbah M; Sorbonne Université, INSERM, Laboratoire de Biologie du Cancer et Thérapeutique, Centre de Recherche Saint-Antoine, 75012, Paris, France., Escargueil A; Sorbonne Université, INSERM, Laboratoire de Biologie du Cancer et Thérapeutique, Centre de Recherche Saint-Antoine, 75012, Paris, France., Lai TL; Institute for Integrative Biology of the Cell (I2BC), CEA, CNRS, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay, 91198, Gif-sur-Yvette Cedex, France., Le Clainche C; Institute for Integrative Biology of the Cell (I2BC), CEA, CNRS, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay, 91198, Gif-sur-Yvette Cedex, France., Rocques N; Laboratoire de Biochimie, CNRS, Ecole Polytechnique, Université Paris-Saclay, 91128, Palaiseau, France., Romero S; Laboratoire de Biochimie, CNRS, Ecole Polytechnique, Université Paris-Saclay, 91128, Palaiseau, France., Gautreau A; Laboratoire de Biochimie, CNRS, Ecole Polytechnique, Université Paris-Saclay, 91128, Palaiseau, France., Blanchard F; Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 1 Avenue de la Terrasse, 91198, Gif-sur-Yvette Cedex, France., Frison G; Laboratoire de Chimie Moléculaire, CNRS, Ecole Polytechnique, Université Paris-Saclay, 91128, Palaiseau, France., Nay B; Muséum National d'Histoire Naturelle, Unité Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes, CNRS, 57 rue Cuvier, 75005, Paris, France.; Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS, Ecole Polytechnique, Université Paris-Saclay, 91128, Palaiseau, France.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) [Chemistry] 2018 Nov 07; Vol. 24 (62), pp. 16686-16691. Date of Electronic Publication: 2018 Oct 21.
DOI: 10.1002/chem.201804023
Abstrakt: An intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction efficiently accelerated by Schreiner's thiourea is reported, to build a functionalized cytochalasin scaffold (periconiasin series) for biological purposes. DFT calculation highlighted a unique multidentate cooperative hydrogen bonding in this catalysis. The deprotection end game afforded a collection of diverse structures and showed the peculiar reactivity of the Diels-Alder cycloadducts upon functionalization. Biological studies revealed strong cytotoxicity of a few compounds on breast cancer cell lines while actin polymerization is preserved.
(© 2018 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.)
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