Rapid and Effective Synthesis of α-Acyloxy-α-alkynyltrimethylsilanes.

Autor: Zhao T; Laboratoire de Chimie et Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques , UMR 8601 CNRS-Université Paris Descartes, Faculté des Sciences Fondamentales et Biomédicales , 45 Rue des Saints-Pères , 75006 Paris , France., Piccardi R; Laboratoire de Chimie et Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques , UMR 8601 CNRS-Université Paris Descartes, Faculté des Sciences Fondamentales et Biomédicales , 45 Rue des Saints-Pères , 75006 Paris , France., Micouin L; Laboratoire de Chimie et Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques , UMR 8601 CNRS-Université Paris Descartes, Faculté des Sciences Fondamentales et Biomédicales , 45 Rue des Saints-Pères , 75006 Paris , France.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Organic letters [Org Lett] 2018 Aug 17; Vol. 20 (16), pp. 5015-5018. Date of Electronic Publication: 2018 Aug 09.
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02165
Abstrakt: α-Alkynyl-α'-trimethylsilylhydrazones are readily oxidized into diazo compounds under simple experimental conditions. These stable diazo species can in turn react with a range of carboxylic acids via a protonation-nucleophilic substitution sequence, leading to valuable α-acyloxy-α-alkynyltrimethylsilanes. This procedure avoids the delicate preparation and manipulation of α-hydroxypropargyltrimethylsilanes.
Databáze: MEDLINE