Gold-Catalyzed Divergent Ring-Closing Modes of Indole-Tethered Amino Allenynes.

Autor: Alcaide B; Grupo de Lactamas y Heterociclos Bioactivos, Departamento de Química Orgánica I, Unidad Asociada al CSIC, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, 28040, Madrid, Spain., Almendros P; Instituto de Química Orgánica General, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, IQOG-CSIC, Juan de la Cierva 3, 28006, Madrid, Spain., Fernández I; Departamento de Química Orgánica I, and Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense de Madrid, 28040, Madrid, Spain., Herrera F; Grupo de Lactamas y Heterociclos Bioactivos, Departamento de Química Orgánica I, Unidad Asociada al CSIC, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, 28040, Madrid, Spain., Luna A; Grupo de Lactamas y Heterociclos Bioactivos, Departamento de Química Orgánica I, Unidad Asociada al CSIC, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, 28040, Madrid, Spain.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) [Chemistry] 2018 Jan 26; Vol. 24 (6), pp. 1448-1454. Date of Electronic Publication: 2018 Jan 11.
DOI: 10.1002/chem.201705294
Abstrakt: Indole-tethered amino allenynes were chemodivergently cyclized for the controlled preparation of fused polycyclic indoles using gold catalysis. Double cyclization of terminal allenynes afforded hexacyclic 15 H-indolo[1,2,3-de]quinolino[3,2,1-ij]quinoxalines, in which allenynes bearing a substituted alkyne at the terminal end generated 12,13-dihydro-7 H-indolo[3,2-c]acridines, which are 5-membered cyclized adducts. Density functional theory calculations were performed to shed light on this difference in reactivity.
(© 2018 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.)
Databáze: MEDLINE
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