| Autor: |
Haddad S; Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité/ LCHPNR, Département de Chimie, Faculté des Sciences de Monastir , 5000 Monastir, Tunisie.; Département de Chimie, Centre Québécois sur les Matériaux Fonctionnels, Université de Sherbrooke , Sherbrooke, Québec J1K 2R1, Canada., Boudriga S; Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité/ LCHPNR, Département de Chimie, Faculté des Sciences de Monastir , 5000 Monastir, Tunisie., Porzio F; Département de Chimie, Centre Québécois sur les Matériaux Fonctionnels, Université de Sherbrooke , Sherbrooke, Québec J1K 2R1, Canada., Soldera A; Département de Chimie, Centre Québécois sur les Matériaux Fonctionnels, Université de Sherbrooke , Sherbrooke, Québec J1K 2R1, Canada., Askri M; Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité/ LCHPNR, Département de Chimie, Faculté des Sciences de Monastir , 5000 Monastir, Tunisie., Knorr M; Institut UTINAM - UMR CNRS 6213, Université de Franche-Comté , 16 Route de Gray, F-25030 Besançon, France., Rousselin Y; Institut de Chimie Moléculaire - UMR CNRS 6302, Université de Bourgogne , 9 Avenue A. Savary, F-21078 Dijon, France., Kubicki MM; Institut de Chimie Moléculaire - UMR CNRS 6302, Université de Bourgogne , 9 Avenue A. Savary, F-21078 Dijon, France., Golz C; Anorganische Chemie, Technische Universität Dortmund , Otto-Hahn-Strasse 6, 44221 Dortmund, Germany., Strohmann C; Anorganische Chemie, Technische Universität Dortmund , Otto-Hahn-Strasse 6, 44221 Dortmund, Germany. |
| Abstrakt: |
A series of original spiropyrrolizidine derivatives has been prepared by a one-pot three-component [3 + 2] cycloaddition reaction of (E)-3-arylidene-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-diones, l-proline, and the cyclic ketones 1H-indole-2,3-dione (isatin), indenoquinoxaline-11-one and acenaphthenequinone. We disclose an unprecedented isomerization of some spiroadducts leading to a new family of spirooxindolepyrrolizidines. Furthermore, these cycloadducts underwent retro-1,3-dipolar cycloaddition yielding unexpected regioisomers. Upon treatment of the dipolarophiles with in situ generated azomethine ylides from l-proline or acenaphthenequinone, formation of spiroadducts and unusual polycyclic fused piperazines through a stepwise [3 + 3] cycloaddition pathway is observed. The stereochemistry of these N-heterocycles has been confirmed by several X-ray diffraction studies. Some of these compounds exhibit extensive hydrogen bonding in the crystalline state. To enlighten the observed regio- and stereoselectivity of the [3 + 2] cycloaddition, calculations using the DFT approach at the B3LYP/6-31G(d,p) level were carried out. It was found that this reaction is under kinetic control. |
