Synthesis and biological evaluation of novel 6-hydroxy-benzo[d][1,3]oxathiol-2-one Schiff bases as potential anticancer agents.

Autor: Chazin Ede L; Programa de Pós-Graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Batista s/no, Centro, Niterói 24020-141, RJ, Brazil. elizachazin@gmail.com., Sanches Pde S; Programa de Pós-Graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Batista s/no, Centro, Niterói 24020-141, RJ, Brazil. paolasanches@id.uff.br., Lindgren EB; Programa de Pós-Graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Batista s/no, Centro, Niterói 24020-141, RJ, Brazil. ericblmail@gmail.com., Vellasco Júnior WT; Programa de Pós-Graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Batista s/no, Centro, Niterói 24020-141, RJ, Brazil. walcimar@gmail.com., Pinto LC; Instituto de Ciências Biológicas, Universidade Federal do Pará, Av. Augusto Corrêa 01, Guamá, Belém 66075-110, PA, Brazil. lainecelestino@hotmail.com., Burbano RM; Instituto de Ciências Biológicas, Universidade Federal do Pará, Av. Augusto Corrêa 01, Guamá, Belém 66075-110, PA, Brazil. rommel@ufpa.br., Yoneda JD; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Fluminense, Rua Desembargador Ellis Hemydio Figueira 783, Aterrado, Volta Redonda 27213-415, RJ, Brazil. jullianeyoneda@yahoo.com.br., Leal KZ; Programa de Pós-Graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Batista s/no, Centro, Niterói 24020-141, RJ, Brazil. kzl@vm.uff.br., Gomes CR; Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos-Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, Rio de Janeiro 21041-250, RJ, Brazil. claudiabrandao@far.fiocruz.br., Wardell JL; Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos-Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco 100, Manguinhos, Rio de Janeiro 21041-250, RJ, Brazil. j.wardell@abdn.ac.uk., Wardell SM; CHEMSOL, 1 Harcourt Road, Aberdeen AB15 5NY, Scotland. solangewardell@yahoo.co.uk., Montenegro RC; Instituto de Ciências Biológicas, Universidade Federal do Pará, Av. Augusto Corrêa 01, Guamá, Belém 66075-110, PA, Brazil. rcm.montenegro@gmail.com., Vasconcelos TR; Programa de Pós-Graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Batista s/no, Centro, Niterói 24020-141, RJ, Brazil. gqothatyana@vm.uff.br.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Molecules (Basel, Switzerland) [Molecules] 2015 Jan 27; Vol. 20 (2), pp. 1968-83. Date of Electronic Publication: 2015 Jan 27.
DOI: 10.3390/molecules20021968
Abstrakt: With the aim of discovering new anticancer agents, we have designed and synthesized novel 6-hydroxy-benzo[d][1,3]oxathiol-2-one Schiff bases. The synthesis started with the selective nitration at 5-position of 6-hydroxybenzo[d][1,3]oxathiol-2-one (1) leading to the nitro derivative 2. The nitro group of 2 was reduced to give the amino intermediate 3. Schiff bases 4a-r were obtained from coupling reactions between 3 and various benzaldehydes and heteroaromatic aldehydes. All the new compounds were fully identified and characterized by NMR (1H and 13C) and specifically for 4q by X-ray crystallography. The in vitro cytotoxicity of the compounds was evaluated against cancer cell lines (ACP-03, SKMEL-19 and HCT-116) by using MTT assay. Schiff bases 4b and 4o exhibited promising cytotoxicity against ACP-03 and SKMEL-19, respectively, with IC50 values lower than 5 μM. This class of compounds can be considered as a good starting point for the development of new lead molecules in the fight against cancer.
Databáze: MEDLINE