Estudo fitoquímico e atividade biológica de Bocageopsis pleiosperma Maas (Annonaceae)

Autor: Soares, Elzalina Ribeiro
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2014
Předmět:
Zdroj: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAMUniversidade Federal do AmazonasUFAM.
Druh dokumentu: masterThesis
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Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
The present work describes the phytochemical and biological studies of Bocageopsis pleiosperma Maas, a specie with restricted distribution to the Amazon Region. The plant material (leaves, twigs and bark) was collected in the Adolpho Ducke Forest Reserve and submitted to hydrodistillation to obtain the essential oils and acid-base treatment to getting the alkaloidal fractions. In the study of the essential oils from leaves, twigs and bark it was identified 51 compounds, being β-bisabolene observed as major compound. The analysis by n ESI-IT-MS of alkaloidal fractions in analytical scale showed several ions of m/z pair. These ions had their fragmentation patterns studied. Also through analysis n by ESI-IT-MS it was possible to identified the alkaloidal fraction of the leaves as a promising source for the isolation of new compounds in the genus Bocageopsis. From the fractionation alkaloidal fraction of the leaves of B. pleiosperma obtained in preparative scale, it was isolated and characterized by nuclear magnetic resonance and unidimensional methods (NMR 1D/2D) and mass spectrometry (MS), alkaloids of aporphine type, proaporphine, oxoaporphine, benzyltetrahydroisoquinoline and β-carboline. Among these were isolated nornuciferine alkaloids, isoboldine, asimilobine and tetrahydroharmine and obtained as a mixture of two and three compounds, the reticulin and laurotetanine alkaloids; anonaine and liriodenine; estefarine, isoboldine and N- methyllaurotetanine. All alkaloids are being described for the first time in the Bocageopsis genus, being tetrahydroharmine alkaloid described for the first time in Magnoliales order. The essential oils showed low antimicrobial activity against C. albicans and P. aeruginosa.
O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico e biológico de Bocageopsis pleiosperma Maas, uma espécie com distribuição restrita à Região Amazônica. O material botânico (folhas, galhos e cascas) foi coletado na Reserva Florestal Adolpho Ducke e submetido à hidrodestilação para obtenção dos óleos essenciais e tratamento ácido-base para obtenção das frações alcaloídicas. Através do estudo dos óleos essenciais das folhas, galhos e cascas foi possível identificar 51 compostos, sendo observado β-bisaboleno como n composto majoritário. A análise por ESI-IT-MS das frações alcaloídicas em escala analítica evidenciou diversos íons de m/z par. Estes íons tiveram seus n padrões de fragmentação estudados. Através da análise por ESI-IT-MS foi possível identificar a fração alcaloídica das folhas como promissora para o isolamento de substâncias inéditas no gênero Bocageopsis. A partir do fracionamento da fração alcaloídica das folhas de B. pleiosperma, obtida em escala preparativa, foi possível isolar e caracterizar por métodos de ressonância magnética nuclear uni e bidimensionais (RMN 1D/2D) e espectrometria de massas (EM), alcalóides do tipo aporfínico, proaporfínico, oxoaporfínico, benziltetraisoquinolínico e β-carbolínico. Dentre esses foram isolados os alcaloides nornuciferina, isoboldina, asimilobina e tetrahidroharmano e obtidos em mistura de dois e três compostos, os alcaloides reticulina e laurotetanina; anonaína e liriodenina; estefarina, isoboldina e N-metillaurotetanina. Todos os alcaloides estão sendo descritos pela primeira vez no gênero Bocageopsis, sendo o alcaloide tetrahidroharmano descrito pela primeira vez na ordem Magnoliales. Os óleos essenciais apresentaram baixa atividade antimicrobiana contra C. albicans and P. aeruginosa.
Databáze: Networked Digital Library of Theses & Dissertations
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