Síntese de glicoglicerolipídios contendo pirimidinas a partir do glicerol e tri-O-acetil-D-glucal

Autor: GUIMARÃES, Bruna Martins
Přispěvatelé: OLIVEIRA, Ronaldo Nascimento de, MALVESTITI, Ivani, FREITAS FILHO, João Rufino de
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2018
Předmět:
Zdroj: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRPE
Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE)
instacron:UFRPE
Popis: Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2019-04-03T13:06:22Z No. of bitstreams: 1 Bruna Martins Guimaraes.pdf: 1776859 bytes, checksum: 0e60b28323a60941f16a679f5397fbe2 (MD5) Made available in DSpace on 2019-04-03T13:06:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Bruna Martins Guimaraes.pdf: 1776859 bytes, checksum: 0e60b28323a60941f16a679f5397fbe2 (MD5) Previous issue date: 2018-03-07 Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES In this work, new glycoglycerolipids conjugates with triazole and pyrimidines were synthesized. Firstly, tri-O-acetyl-D-glucal 23 reacted with glycerol sulfite 58 in the presence of BF3Et2O to leads to diasteroisomers mixture of 2,3-unsaturated O-glucoside in 78% yield. Afterwards, reaction with sodium azide afforded the azido-glycero-glucoside 8-R,S-60 in 85% yield. Next, azido-glycoglycerolipid 61c was obtained in 56% yield after reaction with lauroyl chloride in the presence of DMAP/Et3N. The reaction of propargyl bromide with uracile, thymine or fluor-uracile, using K2CO3/DMF at room temperature leads to mono- and bis-alkylated pyrimidines 62-63 with yields of 20-35% and 74-86%, respectively. Thus, the propargylated pyrimidines were coupled with azido-glycoglycerolipid 61c via CuI-catalysis to furnish glycoglycerolipids 64a-c and 65a-c in yields ranging from 67 to 75% and from 43 to 48%, respectively. Neste trabalho, foram realizadas as sínteses de novos glicoglicerolipídios contendo os heterociclos 1,2,3-triazol e pirimidina. Primeiramente, o tri-O-acetil-D-glucal 23 reagiu com o sulfito de glicerol 58 na presença de BF3Et2O para fornecer uma mistura de distereoisômeros do glicosídeo 2,3-insaturado 59 com 78% de rendimento. Em seguida, reação com azida de sódio formou o azido-glicero-glicosídeo 8-R,S-60 com rendimento de 85%. Em seguida foi preparado o azido-glicoglicerolipídio 61c (56%) após reação com o cloreto de lauroíla na presença de DMAP/Et3N. As bases uracila, timina e flúor-uracila reagiram com brometo propargílico empregando DMF/K2CO3 a temperatura ambiente, formando as bases mono- e bis-alquiladas 62-63 com rendimentos de 20-35% e 74-86%, respectivamente. Na sequência, as bases propargílicas reagiram com o azido-glicoglicerolipídio 61c via reação catalisada por cobre formando os glicoglicerolipídios 64a-c e 65a-c com rendimentos de 67-75% e 43-48%, respectivamente.
Databáze: OpenAIRE
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