Synthesis and Structure of Tetraphenylphosphonium Carboxylates [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)CH2CH2C(O)OH]

Autor: Gubanova, Yu.O., Sharutina, O.K.
Rok vydání: 2020
Předmět:
Popis: Губанова Юлия Олеговна – аспирант кафедры теоретической и прикладной химии, Южно- Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: ulchik_7757@mail.ru. Шарутина Ольга Константиновна – доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: sharutinaok@susu.ru. Yu.O. Gubanova, ulchik_7757@mail.ru O.K. Sharutina, sharutinaok@susu.ru South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation Взаимодействием пентафенилфосфора (сольват с 0,5 мол. бензола) с 2,6- дигидроксибензойной и янтарной кислотами (1:1 мол) в растворе бензола при комнатной температуре синтезированы сольват 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом (1) и кислый сукцинат тетрафенилфосфония (2). Соединения охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. В ИК-спектре соединений, записанном на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000–400 см–1, имеются полосы поглощения карбонильных групп, с частотой 1637 см−1. По данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединений: триклинная сингония, группа симметрии P1 (1), P212121 (2); а 10,914(6) (1), 7,762(6) (2), b 13,701(9) (1), 13,986(9) (2), c 19,661(12) (1), 22,046(14) (2) Å, α 99,53(3)° (1), 90,00° (2), β 105,226(16)° (1), 90,00° (2), γ 91,70(2)° (1), 90,00° (2), V 2789(3) (1), 2393(3) (2) Å3. Кристаллы карбоксилатов тетрафенилфосфония сформированы из тетраэдрических катионов тетрафенилфосфония и однозарядных карбоксилатных анионов. В катионах тетрафенилфосфония валентные углы СPC составляют 107,75(10)–112,88(10)°, 106,30(10)–113,77(10)° (1) и 107,72(17)–110,65(17)° (2). Длины связей P–C равны 1,783(2)–1,799(2) Å (1) и 1,793(4)–1,799(4) Å (2). Структурная организация кристаллов обусловлена слабыми межионными водородными связями типа СPh−Н···О с участием карбоксилатных групп. В случае сольвата 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом также наблюдаются водородные связи СPh−Н···О с участием атома водорода сольватной молекулы растворителя. Tetraphenylantimony 2,6-dihydroxybenzoate benzene solvate (1) and hydrogen succinate (2) were obtained by the interaction between pentaphenylphosphorus (0.5 mol benzene solvate) with dihydroxybenzoic and succinic acids at room temperature in benzene solution. The compounds have been characterized by IR-spectroscopy and X-ray analysis. The absorption bands of the carbonyl groups are present in the IR-spectra, recorded on a Shimadzu IRAffinity-1SIRFourier spectrometer in the 4000–400 cm–1 area in KBr pellets, at the 1637 cm−1 frequency. According to the X-ray analysis, carried out on a D8 QUEST Bruker diffractometer, the compound unit cell parameters are: triclinic syngony, P1 (1), P212121 (2) symmetry group; а10.914(6) (1), 7.762(6) (2), b 13.701(9) (1), 13.986(9) (2), c 19.661(12) (1), 22.046(14) (2) Å, α 99.53(3)° (1), 90.00° (2), β 105.226(16)° (1), 90.00° (2), γ 91.70(2)° (1), 90.00° (2), V 2789(3) (1), 2393(3) (2) Å3. The crystals of tetraphenylphosphonium carboxylates consist of the tetrahedral tetraphenylphosphonium cations and single-charged carboxylate anions. The valence angles in tetraphenylphosphonium cations equal 107.75(10)–112.88(10)°, 106.30(10)–113.77(10)° (1) and 107.72(17)– 110.65(17)° (2). The P–C distances equal 1.783(2)–1.799(2) Å (1) and 1.793(4)–1.799(4) Å (2). The structural organization of the crystals is due to the weak interionic СPh−Н···О-type hydrogen bonds with the involvement of the carboxylate groups. In the case of tetraphenylphosphonium 2,6-dihydroxybenzoate benzene solvate the СPh−Н···О hydrogen bonds with the involvement of the hydrogen atom of the benzene solvating molecule are also observed.. Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 19-33-90061.
Databáze: OpenAIRE