СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ 9,10-АНТРАХИНОНА
| Autor: | Shupeniuk, Vasyl I., Taras, Tetyana N., Sabadakh, Oksana P., Luchkevich, Evgeny R., Matkivsky, Nikolay P. |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Міністерство освіти і науки України (Проект № 0119U103131) |
| Jazyk: | ruština |
| Rok vydání: | 2020 |
| Předmět: |
триазены
гетероциклизация нуклеофильное замещения конденсация циклоприсоединение 9 10-антрахиноны triazene heterocyclization nucleophilic substitution condensation cycloaddition 9 10-anthraquinones Органическая химия 547.673 органічна хімія organic chemistry триазени гетероциклізація нуклеофільне заміщення конденсація циклоприєднання 9 10-антрахінони |
| Zdroj: | Journal of Chemistry and Technologies; Vol 28, No 2 (2020): Journal of Chemistry and Technologies; 122-132 |
| ISSN: | 2306-871X 2663-2942 2663-2934 |
| DOI: | 10.15421/08202802 |
| Popis: | A simple glance at FDA databases reveals the structural significance of nitrogen-based heterocycles in the drug design and engineering of pharmaceuticals, with nearly 60 % of unique small-molecule drugs containing a nitrogen heterocycle. Many heterocyclic scaffolds can be considered as privilege structures. According to statistics, more than 85 % of all biologically-active chemical entities contain a heterocycle. The application of anthraquinone heterocycles provides a useful tool for modification of solubility, lipophilicity, polarity, and hydrogen bonding capacity of biologically active agents, which results in the optimization of the ADME/Tox properties of drugs or drug candidates. The review is devoted to the synthesis of heterocyclic compounds, derivatives of anthraquinone, obtained by reactions of nucleophilic substitution, diazotization, cycloaddition, isomerization and rearrangement, published over the past 20 years. Aminoanthraquinones and their diazo derivatives were most often used as starting materials for the production of nitrogen-containing heterocycles based on anthraquinone. The collected material shows that the the structure dynamics involved in anthraquinone nitrogen-based heterocycles, alongside with fundamental aspects such as ring size and aromaticity, translates into a vast array of chemical structures by which their molecular mechanisms of action can vary significantly. Аналитический обзор базы данных FDA показывает структурное значение гетероциклов на основе азота в разработке лекарств и разработке фармацевтических препаратов, при этом почти 60 % уникальных низкомолекулярных препаратов содержат гетероцикл азота. Многие гетероциклические каркасы можно рассматривать как привилегированные структуры. По статистике, более 85 % всех биологически активных химических соединений содержат гетероцикл. Обзор посвящен синтезу гетероциклических соединений, производных антрахинона, полученных реакциями нуклеофильного замещения, диазотирования, циклоприсоединения, изомеризации и перегруппировок, опубликованных за последние 20 лет. Как исходные вещества для получения азотсодержащих гетероциклов на основе антрахинона чаще всего использовались аминоантрахинони, и их диазопроизводные. Простий огляд баз даних FDA показує структурну значимість гетероциклів на основі азоту у синтезі лікарських препаратів, оскільки майже 60 % унікальних маломолекулярних препаратів містять гетероцикл азоту. Згідно статистичних даних, понад 85 % усіх біологічно активних хімічних речовин містять гетероцикл. Огляд присвячений синтезу гетероциклічних сполук, похідних антрахінону, отриманих реакціями нуклеофільного заміщення, діазотування, циклоприєднання, ізомеризації і перегрупування, опублікованих в останні 20 років. Як вихідні речовини для отримання азотовмісних гетероциклів на основі антрахінону найчастіше використовувались аміноантрахінони, та їх діазо похідні. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|