Photochemical C–H Silylation and Hydroxymethylation of Pyridines and Related Structures: Synthetic Scope and Mechanisms
| Autor: | Sami Lakhdar, Fabrice Morlet-Savary, Annie-Claude Gaumont, Di Gao, Fatima Rammal, Jacques Lalevée, Sondes Boujnah, Aqeel A. Hussein |
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| Přispěvatelé: | Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2020 |
| Předmět: |
silylation
Silylation Scope (project management) 010405 organic chemistry Chemistry photoredox catalysis Photoredox catalysis hydroxymethylation mechanism General Chemistry 010402 general chemistry 01 natural sciences Catalysis 0104 chemical sciences chemistry.chemical_compound pyridines Organic chemistry [CHIM]Chemical Sciences Organic synthesis |
| Zdroj: | ACS Catalysis ACS Catalysis, American Chemical Society, 2020, pp.13710-13717. ⟨10.1021/acscatal.0c03726⟩ ACS Catalysis, 2020, pp.13710-13717. ⟨10.1021/acscatal.0c03726⟩ |
| ISSN: | 2155-5435 |
| DOI: | 10.1021/acscatal.0c03726⟩ |
| Popis: | International audience; Considering the synthetic relevance of heteroarenes in various areas ranging from organic synthesis to medicinal chemistry, developing practically simple approaches to access functionalized heteroarenes is of significant value. Described herein is an efficient approach for C-H silylation and hydroxymethylation of pyridines and related heterocycles by the 2 combination of silanes or methanol with readily available N-methoxypyridinium ions with a low catalyst loading (2 mol%) under blue light irradiation. The synthetic importance of the developed reactions is illustrated by the synthesis of biologically relevant compounds. EPR spectroscopy, quantum yield measurements and DFT calculations allowed to understand reaction mechanisms of both photocatalytic reactions. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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