Ilimaquinone and 5-epi-Ilimaquinone: Beyond a Simple Diastereomeric Ratio, Biosynthetic Considerations from NMR-Based Analysis

Autor: Erwan Poupon, Sylvain Petek, David Lachkar, Mehdi A. Beniddir, Cécile Debitus, Dirk Erpenbeck, Asmaa Boufridi, Laurent Evanno
Přispěvatelé: Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), The Natural History Museum [London] (NHM), Laboratoire des Sciences de l'Environnement Marin (LEMAR) (LEMAR), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer (IFREMER)-Université de Brest (UBO)-Institut Universitaire Européen de la Mer (IUEM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Molécules bioactives, conception, isolement et synthèse (MBCIS), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Biomolécules : Conception, Isolement, Synthèse (BioCIS), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-CY Cergy Paris Université (CY), Department of Earth and Environmental Sciences [München], Ludwig-Maximilians-Universität München (LMU), Institut Universitaire Européen de la Mer (IUEM), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer (IFREMER)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Brest (UBO), Ecosystèmes Insulaires Océaniens (UMR 241) (EIO), Université de la Polynésie Française (UPF)-Institut Louis Malardé [Papeete] (ILM), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer (IFREMER), Institut de Recherche pour le Développement (IRD), ANR-11-EBIM-0006,POMARE,Invertébrés benthiques de Polynésie, Martinique et Réunion : interactions et évaluation de la chimiodiversité pour un usage durable de la biodiversité(2011), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2017
Předmět:
Zdroj: Australian Journal of Chemistry
Australian Journal of Chemistry, CSIRO Publishing, 2017, ⟨10.1071/CH16455⟩
Australian Journal of Chemistry, CSIRO Publishing, 2017, 70 (6), pp.743-750. ⟨10.1071/CH16455⟩
ISSN: 0004-9425
DOI: 10.1071/CH16455⟩
Popis: 00000; International audience; Dactylospongia metachromia and Dactylospongia elegans collected from French Polynesia were studied with a particular focus on the variation of the diastereomeric ratio between ilimaquinone (4) and 5-epi-ilimaquinone (5). More than 100 samples, covering an area of 4100km(2), were studied to try to clarify this intriguing issue. Nuclear magnetic resonance appeared as the non-destructive, straightforward technique of choice for a relative quantitative study. A random distribution, unique at that point in nature, is observed and leads to biosynthetic considerations. Biological evaluation of both compounds was also performed and showed moderate discrepancies in cytotoxicity and apoptosis induction.
Databáze: OpenAIRE
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