Preparation of pillar[5]arene-based [2]rotaxanes by a stopper-exchange strategy

Autor: Michel Holler, Robert Deschenaux, Pauline Pieper, Jean-François Nierengarten, Eric Meichsner, Iwona Nierengarten, Béatrice Delavaux-Nicot
Přispěvatelé: Laboratoire de chimie moléculaire (LCM), Université de Strasbourg (UNISTRA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie, Université de Neuchâtel, Université de Neuchâtel (UNINE), Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2018
Předmět:
Zdroj: Chemistry-A European Journal
Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2018, 24 (1), pp.169-177. ⟨10.1002/chem.201703997⟩
ISSN: 0947-6539
1521-3765
DOI: 10.1002/chem.201703997⟩
Popis: International audience; A pillar[5]arene-containing rotaxane building block bearing exchangeable stoppers has been prepared in multigram scale quantities with high yields from the reaction of 2,4-dinitrophenol (DNP) with the inclusion complex resulting from the association of dodecanedioyl chloride with 1,4-diethoxypillar[5]arene. Stopper exchange reactions have been achieved by treatment of the resulting DNP diester with various amines through an addition–elimination mechanism preventing the unthreading of the axle component during the reaction and thus preserving the [2]rotaxane structures. The resulting diamide [2]rotaxane derivatives have thus been obtained in good to excellent yields. Importantly, [2]rotaxanes difficult or impossible to prepare by direct introduction of the two stoppers in a single synthetic step are now easily available.
Databáze: OpenAIRE
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