Investigation of the influence of ß substituent in aldol reactions involving boron enolates of methylketones
| Autor: | Emilio Carlos de Lucca Júnior |
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| Přispěvatelé: | Dias, Luiz Carlos, 1964, Kaufman, Teodoro Saul, Tormena, Cláudio Francisco, Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS |
| Jazyk: | portugalština |
| Rok vydání: | 2011 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) instacron:UNICAMP |
| Popis: | Orientador: Luiz Carlos Dias Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química Resumo: As reações aldólicas envolvendo os enolatos de boro 71 (P = TBS, R = t-Bu), 72 (P = PMB, R = t-Bu) e 96 (P = TPS, R = t-Bu) levaram à formação de adutos de aldol com seletividades de moderadas a boas em favor do isômero 1,5-syn. As reações aldólicas envolvendo os enolatos de boro 90 (P = Tr, R = t-Bu), 91 (P = Tr, R = Me) e 97 (P = TPS, R = Me) levaram à formação de adutos de aldol em uma proporção equimolar de 1,5-anti e 1,5-syn. A reação aldólica envolvendo o enolato de boro 131 (P = TBS, R = Ph3C) levou à obtenção de excelentes níveis de seletividade em favor do aduto de aldol 1,5-syn Abstract: The aldol reactions involving boron enolates 71 (P = TBS, R = t-Bu), 72 (P = PMB, R = t-Bu) and 96 (P = TPS, R = t-Bu) led to the formation of aldol adducts with moderate to good levels of diastereoselectivity, favouring the 1,5-syn isomer. The aldol reactions involving boron enolates 90 (P = Tr, R = t-Bu), 91 (P = Tr, R = Me) and 97 (P = TPS, R = Me) led to the formation of aldol in a 50:50 mixture. The aldol reactions of boron enolate 131 (P = TBS, R = Ph3C) led to excellent levels of diastereoselectivity, favouring the 1,5-syn adduct Mestrado Química Orgânica Mestre em Química |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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