A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds
| Autor: | Marie Cordier, Alexis Archambeau, Anaïs Scuiller, Xueyang Liu, Julian Garrec |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Laboratoire de synthèse organique (DCSO), École polytechnique (X)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de chimie moléculaire (LCM), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École polytechnique (X), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), École Nationale Supérieure de Techniques Avancées (ENSTA Paris), Unité de Chimie et Procédés (UCP), Agence Nationale de la Recherche (JCJC grant CycloSyn) French National Research Agency (ANR) [ANR-18-CE07-0008], Agence Nationale de la Recherche French National Research Agency (ANR) European Commission, Labex CHARMMMAT [ANR-11-LABX-0039], ANR-18-CE07-0008,CycloSyn,Nouvelles Réactions de Cycloaddition par Catalyse Synergique(2018), ANR-11-LABX-0039,CHARMMMAT,CHimie des ARchitectures MoléculairesMultifonctionnelles et des MATériaux(2011), Archambeau, Alexis, Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2021 |
| Předmět: |
heterocycles
catalysis 010405 organic chemistry Chemistry [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Organic Chemistry Regioselectivity chemistry.chemical_element 010402 general chemistry [CHIM.ORGA] Chemical Sciences/Organic chemistry 01 natural sciences Combinatorial chemistry Cycloaddition 0104 chemical sciences Catalysis oxazocines azadienes Oxazocines [CHIM] Chemical Sciences [CHIM]Chemical Sciences cycloaddition Palladium medium-sized rings |
| Zdroj: | SYNLETT SYNLETT, Georg Thieme Verlag, 2021, ⟨10.1055/s-0040-1706038⟩ SYNLETT, Georg Thieme Verlag, 2021 SYNLETT, 2021, ⟨10.1055/s-0040-1706038⟩ |
| ISSN: | 0936-5214 1437-2096 |
| DOI: | 10.1055/s-0040-1706038⟩ |
| Popis: | A Pd-catalyzed oxa-(4+4)-cycloaddition between 1-azadienes and (2-hydroxymethyl)allyl carbonates is described. Aurone-derived azadienes furnished polycyclic 1,5-oxazocines in good yields. Interestingly, linear azadienes have also been involved and yielded monocyclic heterocycles with complete regioselectivity. DFT calculations were carried out to gain insight on this observation. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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