Straightforward Entry toward Highly Substituted 2,3-Dihydrobenz[b]oxepines by Ring Expansion of Benzopyryliums with Donor–Acceptor Diazo Compounds
| Autor: | Thomas Lecourt, Thibaut Courant, Morgane Pasco |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Rok vydání: | 2018 |
| Předmět: |
010405 organic chemistry
Organic Chemistry Cationic polymerization Oxocarbenium 010402 general chemistry Ring (chemistry) 01 natural sciences Biochemistry Combinatorial chemistry 0104 chemical sciences Stereocenter chemistry.chemical_compound Chemical bond chemistry Nucleophile [CHIM]Chemical Sciences Diazo Reactivity (chemistry) Physical and Theoretical Chemistry |
| Zdroj: | Organic Letters Organic Letters, American Chemical Society, 2018, 20 (9), pp.2757-2761. ⟨10.1021/acs.orglett.8b00984⟩ |
| ISSN: | 1523-7052 1523-7060 |
| DOI: | 10.1021/acs.orglett.8b00984 |
| Popis: | International audience; Ylide-type reactivity of diazo compounds is exploited in a new way to prepare benzo[b]oxepines thanks to the formation of three chemical bonds and two contiguous and highly substituted stereocenters in a single pot. This cationic reaction cascade first involves addition of a donor–acceptor-substituted diazo compound to a benzopyrylium. Selective 1,2 migration of the endocyclic C–C bond then results in a ring-expansion and generates a second oxocarbenium that is trapped by a nucleophile added sequentially. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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