Synthesis and Vibrational Circular Dichroism of Enantiopure Chiral Oxorhenium(V) Complexes Containing the Hydrotris(1-pyrazolyl)borate Ligand
| Autor: | Christian Roussel, Thierry Roisnel, Laure Guy, Rosina Lombardi, Jeanne Crassous, Xiaolin Cao, T. B. Freedman, Peter Rygaard Lassen, Nicolas Vanthuyne, Iyad Karamé, Laurence A. Nafie |
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| Přispěvatelé: | Laboratoire de Chimie - UMR5182 (LC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut de recherches sur la catalyse et l'environnement de Lyon (IRCELYON), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2), Aix Marseille Université (AMU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC), ChiroSciences, Aix Marseille Université (AMU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Aix Marseille Université (AMU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC), École normale supérieure de Lyon (ENS de Lyon)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2006 |
| Předmět: |
Denticity
Stereochemistry Molecular Conformation Ligands 010402 general chemistry 01 natural sciences Inorganic Chemistry Borates Spectroscopy Fourier Transform Infrared Organometallic Compounds Physical and Theoretical Chemistry Chromatography High Pressure Liquid ComputingMilieux_MISCELLANEOUS 010405 organic chemistry Ligand Chemistry [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Circular Dichroism Absolute configuration Diastereomer Stereoisomerism [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry 0104 chemical sciences Crystallography Rhenium Enantiopure drug Models Chemical Vibrational circular dichroism Pyrazoles Enantiomer Chirality (chemistry) Algorithms |
| Zdroj: | Inorganic Chemistry Inorganic Chemistry, American Chemical Society, 2006, 45 (25), pp.10230-10239. ⟨10.1021/ic061418m⟩ Inorganic Chemistry, 2006, 45 (25), pp.10230-10239. ⟨10.1021/ic061418m⟩ |
| ISSN: | 0020-1669 1520-510X |
| DOI: | 10.1021/ic061418m⟩ |
| Popis: | The infrared and vibrational circular dichroism (VCD) spectra of six chiral oxorhenium(V) complexes, bearing a hydrotris(1-pyrazolyl)borate (Tp) ligand, have been investigated. These complexes are promising candidates for observation of parity violation (symmetry breaking due to the weak nuclear force). New chiral oxorhenium complexes have been synthesized, namely, [TpReO(eta2-O(CH3)CH2CH2O-O,O)] (4a and 4b) diastereomers and [TpReO(eta2-N(CH3)CH2CH2O-N,O)] (5) and [TpReO(eta2-N(tBu)CH2CH2O-N,O)] (6) enantiomers. All compounds could be obtained in enantiomerically pure form by using either column chromatography or HPLC over chiral columns. VCD spectroscopy of these compounds and of [TpReO(eta2-N(CH3)CH(CH3)CH(Ph)O-N,O)] (2) and [TpReO(eta2-N(CH2)3CHCO2-N,O)] (3) (with chiral bidentate ligands derived, respectively, from ephedrine and proline) were studied. This allowed the absolute configuration determination of all compounds together with their conformational analysis, by comparing calculated and experimental spectra. This is the first VCD study of rhenium complexes which further demonstrates the applicability of VCD spectroscopy in determining the chirality of inorganic complexes. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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