Turning unreactive copper acetylides into remarkably powerful and mild alkyne transfert reagents by oxidative umpolung
| Autor: | Annie-Claude Gaumont, Cédric Tresse, Stéphane Schweizer, Cédric Theunissen, Yassine Bouhoute, Céline Guissart, Gwilherm Evano, Kévin Jouvin, Antoine Nitelet, Carole Alayrac, Romain Veillard, Morgan Lecomte, Jérémy Heimburger, Nicolas Blanchard, Anouar Laouiti |
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| Přispěvatelé: | Université libre de Bruxelles (ULB), Institut Lavoisier de Versailles (ILV), Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines (UVSQ)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Monastir - University of Monastir (UM), Laboratoire de Chimie Organique Bioorganique et Macromoléculaire (COBM), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA)), Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU), Laboratoire de chimie moléculaire (LCM), Université de Strasbourg (UNISTRA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2014 |
| Předmět: |
chemistry.chemical_classification
Phenanthroline Metals and Alloys Alkyne Chemistry Techniques Synthetic General Chemistry Carbocation Combinatorial chemistry Catalysis Surfaces Coatings and Films Electronic Optical and Magnetic Materials Umpolung chemistry.chemical_compound chemistry Nucleophile Alkynes Oxidizing agent Electrophile Materials Chemistry Ceramics and Composites Organic chemistry [CHIM]Chemical Sciences Reactivity (chemistry) Oxidation-Reduction Copper |
| Zdroj: | Chemical Communications Chemical Communications, Royal Society of Chemistry, 2014, 50 (70), pp.10008-10018. ⟨10.1039/C4CC03198A⟩ |
| ISSN: | 1359-7345 1364-548X |
| DOI: | 10.1039/C4CC03198A⟩ |
| Popis: | International audience; This is not breaking news: copper acetylides, readily available polymeric rock-stable solids, have been known for more than a century to be unreactive species and piteous nucleophiles. This lack of reactivity actually makes them ideal alkyne transfer reagents that can be easily activated under mild oxidizing conditions. When treated with molecular oxygen in the presence of simple chelating nitrogen ligands such as TMEDA, phenanthroline or imidazole derivatives, they are smoothly oxidized to highly electrophilic species that formally behave like acetylenic carbocations and can therefore be used for the mild and practical alkynylation of a wide range of nitrogen, phosphorus and carbon nucleophiles. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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