| Popis: |
Resume L'action du phenate de potassium dans le DMF sur les bromo-9 anthracenes meso -substitues qui ne comportent pas d'hydrogene en α du noyau donne lieu a une competition entre la substitution nucleophile et une deshalogenation reductrice. Les derives qui portent des groupes attracteurs d'electrons 1c (Br), 1e (CN) et 1f (NO 2 ), subissent essentiellement la substitution qui mene aux ethers phenyliques 2 tandis quavec les bromures non actives 1a (H), 1b (C 6 H 5 ) et 1d (OC 6 H 5 ), la reaction principale est la reduction en anthracenes 3 ; celle-ci resulterait d'un transfert d'electrons. Une reduction du bromo-9 anthracene en anthracene est egalement observee sous l'action de CH 3 ONa et on montre, par marquage, que celle-ci doit decouler du transfert d'un ion hydrure par le methylate. Elle se prete par suite a la monodeuteriation specifique en meso de certains dŕives anthraceniques. |
