Reversible oxidative Addition an Kohlenstoff

Autor:	Antonius Eichhorn, Sonja Fuchs, Marco Flock, Todd B. Marder, Udo Radius
Rok vydání:	2017
Předmět:	010405 organic chemistry Chemistry General Medicine 010402 general chemistry 01 natural sciences Medicinal chemistry Oxidative addition 0104 chemical sciences
Zdroj:	Angewandte Chemie. 129:10343-10347
ISSN:	0044-8249
DOI:	10.1002/ange.201701679
Popis:	Es wird die Reaktivitat N-heterocyclischer Carbene (NHCs) und cyclischer Alkylaminocarbene (cAACs) gegenuber Arylboronsaureestern vorgestellt. Die Reaktionen mit NHCs fuhren zur reversiblen Bildung thermisch stabiler Lewis-Saure-Base-Addukte Ar-B(OR)2⋅NHC (Add1–Add6). Die Umsetzungen von cAACMe mit den Catecholboronsaureestern 4-R-C6H4Bcat (R=Me, OMe) liefern die Addukte 4-R-C6H4Bcat⋅cAACMe (Add7, R=Me) und (Add8, R=OMe), die bei Raumtemperatur zu den cAACMe-Ringerweiterungsprodukten RER1 und RER2 reagieren. Die Boronsaureester Ar-B(OR)2 des Pinakols, Neopentylglykols und Ethylenglykols reagieren bei Raumtemperatur mit cAACMe unter reversibler oxidativer Addition der B-C-Bindung an das Carben-Kohlenstoffatom zu cAACMe(B{OR}2)(Ar) (BCA1–BCA6). NMR-spektroskopische Untersuchungen an cAACMe(Bneop)(4-Me-C6H4) (BCA4) belegen die Reversibilitat dieser oxidativen Addition am Kohlenstoffatom.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::9b0b371f6b596cf11cfa2a32cd592352 https://doi.org/10.1002/ange.201701679 Zobrazit plný text záznamu Plný text ve formátu PDF Plný text ve formátu HTML
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