Bildung und Umlagerung von Homoserin-Depsipeptiden und -proteinen durch α-Ketosäure-Hydroxylamin-Ligation mit 5-Oxaprolin

Autor: Vijaya R. Pattabiraman, Jeffrey W. Bode, Thomas G. Wucherpfennig, Florian Rohrbacher
Rok vydání: 2014
Předmět:
Zdroj: Angewandte Chemie. 126:12441-12444
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/ange.201406097
Popis: Die Hauptprodukte der chemischen Ligation von α-Ketosauren und 5-Oxaprolin sind Ester und nicht – wie zuvor berichtet – Amide. Durch die schnell ablaufende Umlagerung in basischen Puffern lasst sich das Depsipeptidprodukt in das Amid uberfuhren. Die Esterbildung ermoglicht Ruckschlusse auf den moglichen Mechanismus von Typ-II-KAHA-Ligationen und eroffnet einen Weg zur chemischen Synthese von Depsiproteinen.
Databáze: OpenAIRE
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