Orthoamide, XXXIX. Darstellung von Ketenaminalen aus CH-aciden Verbindungen und Ethoxy-N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylmethantriamin

Autor: Erwin Haug, Willi Kantlehner, Walter W. Mergen
Rok vydání: 1983
Předmět:
Zdroj: Liebigs Annalen der Chemie. 1983:290-298
ISSN: 1099-0690
0170-2041
Popis: Das Orthokohlensaurederivat 5 reagiert mit den schwachen CH-aciden Verbindungen 4a-h zu den Ketenaminalen 6a-h. Die Verbindung 6i entsteht aus N,N,N',N',N”,N”-Hexamethyl-guanidiniumchlorid und 4i in Gegenwart von Natriumhydrid. Aceton setzt sich mit 5 auch zum Bis(ketenaminal) 7 um. Die Methylbenzophenone 8a, b liefern mit 5 die Vinylidendiamine 9a, b. N,N-(Dimethyl)thioacetamid (15), der Iminoester 16 ebenso wie das Lacton 24, das Lactam 25 und die Thiolactame 26, 27 werden durch 5 in die Ketenaminale 19, 20 und 28–31 ubergefuhrt. Entsprechende Umsetzungen von 5 mit CH-aciden Methylheterocylen liefern die Vinylidendiamine 32, 34, 35, 40, 41, 43 und 44. Orthoamides, XXXIX -Preparation of Ketene Aminals from CH-acidic Compounds and Ethoxy-N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylmethanetramine The orthocarbonic acid derivative 5 reacts with the weakly CH-acidic compounds 4a-h to give the ketene aminals 6a-h. The compound 6i has been obtained from 4i and N,N,N',N',N“N”-hexamethylguanidinium chloride in the presence of sodium hydride. Acetone reacts with 5 also to give the bis(ketene aminal) 7. Reaction of the methylbenzophenones 8a, b with 5 yields the vinylidenediamines 9a, b. N,N-(Dimethyl)thioacetamide (15), the imino ester 16, as well as the lactone 24, the lactam 25, and the thiolactams 26, 27 are transformed by 5 into the corresponding ketene aminals 19, 20, and 28–31. Analogous reactions between 5 and CH-acidic methyl heterocycles afford the vinylidenediamines 32, 34, 35, 40, 41, 43, and 44
Databáze: OpenAIRE
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