Herstellung und Reaktionsverhalten eines schwefelverbrückten Bischinolons

Autor: Werner Löwe, Annette Kietzmann
Rok vydání: 1995
Předmět:
Zdroj: Archiv der Pharmazie. 328:11-15
ISSN: 1521-4184
0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19953280104
Popis: Ausgehend vom tosylierten Enaminon 5 lassen sich mit Essigsaure, Sulfurylchlorid und Thionylchlorid die neuen Chinolon-Derivate 3, 8, 9 und 10 herstellen. Das schwefelverbruckte Bischinolon 8 gibt bei der Alkylierung die N-Alkylprodukte 11 und 12. Die Dehydratisierung von 8 fuhrt zum neuen Heterocyclus 13. Aus Verbindung 8 entsteht mit POCI3 das 4-Chlorchinolin-Derivat 14, aus dem das Sulfoxid 15 herstellbar ist. Verbindung 14 reagiert mit Thioharnstoff zum Isothiuroniumsalz 16. Dieses kann entweder durch Erhitzen oder uber das Thion 17 nach H2S-Eliminierung in das Dithiinobischinolin 18 ubergefuhrt werden. Synthesis and Properties of a Sulfur-bridged Bisquinolone Starting with the tosylated enaminone 5, the novel quinolone derivatives 3, 8, 9, and 10 were formed by reactions with acetic acid, sulfuryl chloride, and thionyl bromide, respectively. Alkylation of the sulfur-bridged bisquinolone 8 yields the N-substituted quinolones 11 and 12. Dehydratisation of 8 leads to the novel heterocyclic system 13. Reaction of 8 with POCI3 affords the 4-chloroquinoline derivative 14, from which the sulfoxide 15 can be obtained. The quinoline 14 reacts with thiourea to give the isothiuronium salt 16. Compound 16 is converted into the dithiino bisquinoline 18 either by heating or via the thione 17 by H2S elimination.
Databáze: OpenAIRE
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