über Peptidsynthesen, LI. über Antamanid, IX. Synthese einer antitoxischen Antamanid-Variante mitp-Azidophenylalanin in Stelle 6

Autor: Christian Birr, Theodor Wieland, Adolf Von Dungen
Rok vydání: 1971
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 752:109-114
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.19717520114
Popis: Zur kovalenten Fixierung durch Photolyse wird die Variante 1 des Antamanids mit p-Azidophenylalanin anstelle von Phenylalanin in Position 6 hergestellt. Das zu cyclisierende lineare Decapeptid Ala-Phe-Phe(p-N3)-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro (4) erhalt man aus dem Methylester des Nonapeptids 2 durch Kuppeln mit Boc-alanin nach der Anhydridmethode. 2 wird durch automatisierte Synthese an Polystyrolgel aufgebaut. 1 zeigt mit 2.5 mg/kg antitoxische Wirkung gegen 5 mg Phalloidin bei der weisen Maus. – Das fur die Synthese erforderliche 4-Azido-L-phenylalanin (5) ist aus L-Phe durch Nitrieren, Reduktion der p-Nitro- Verbindung, Diazotieren der Amino-Verbindung und deren Umsetzung mit Na-azid erhalten worden. Peptide Syntheses, LI. Antamanide, IX. Synthesis of an Antitoxic Variant of Antamanide with p-Azidophenylalanine in Position 6 For a covalent fixation by photolysis a structural variant of antamanide with p-azidophenylalanine in position 6 is synthesized by cyclization of the decapeptide Ala-Phe-Phe(p-N3)-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro (4). The linear peptide 4 is obtained from the methylester of the nonapeptide 2 by coupling with Boc-alanine via mixed anhydride. 2 is built up by an automated solid phase method. The cyclopeptide 1 has an antitoxic action with 2.5 mg/kg against 5 mg of phalloidine on the white mouse. – 4-Azido-L-phenylalanine (5) is prepared from L-Phe by nitration, reduction of the nitro compound, diazotization of the amino compound and its reaction with Na azide.
Databáze: OpenAIRE
Externí odkaz: