Diastereoselektive Synthese von offenkettigen sekundären Alkyllithiumverbindungen und Abfangreaktionen mit Elektrophilen

Autor: Paul Knochel, Guillaume Dagousset, Guillaume Berionni, Kohei Moriya, Konstantin Karaghiosoff, Rasmus Mose
Rok vydání: 2013
Předmět:
Zdroj: Angewandte Chemie. 126:1449-1453
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/ange.201308679
Popis: Ein praktischer stereoselektiver Iod-Lithium-Austausch ermoglicht erstmals die Synthese von funktionalisierten stereodefinierten acyclischen sekundaren nicht-stabilisierten Lithiumreagentien aus den entsprechenden sekundaren Alkyliodiden. Diese Lithiumreagentien reagieren mit verschiedenen Elektrophilen, einschlieslich Kohlenstoff-Elektrophilen, unter hoher Retention der Konfiguration. Kinetische Daten zur konfigurationellen Stabilitat dieser acyclischen Alkyllithiumreagentien werden prasentiert. Die Methode bietet einen neuen, allgemeinen Zugang zu chiralen Synthons fur die stereoselektive Synthese von offenkettigen Molekulen.
Databáze: OpenAIRE