Development of tags for a general lost-step isotope labeling of biomolecule-based substrates with carbon monoxide : pallado-catalized carbonylation and PET application
| Autor: | Cornilleau, Thomas |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Institut de Chimie du CNRS (INC), Université de Bordeaux, Éric Fouquet, Fouquet, Éric, Barthélémy, Philippe, Denat, Franck, Bourissou, Didier, Skrydstrup, Troels, Audrain, Hélène, Hermange, Philippe |
| Jazyk: | francouzština |
| Rok vydání: | 2016 |
| Předmět: |
Photorédox
Carbone monoxide [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Gold catalysis One step radiolabelling Carbon-11 Carbonylation Tomographie par Emission de Positrons Bimodal probes Radiomarquage en dernière étape Carbone-11 Sondes bimodales Catalyse à l’or Monoxyde de Carbone Positron Emission Tomography |
| Zdroj: | Chimie organique. Université de Bordeaux, 2016. Français. ⟨NNT : 2016BORD0146⟩ |
| Popis: | Positron Emission Tomography (PET) is a powerful molecular-imaging technique for physiological andbiological investigations in various areas. Due to the increasing need of this technique for in vivoapplications, there is always a demand for the development of new tracers and radiolabelingstrategies. In this context an original method was developed to introduce the 11C-radioisotope for thelabeling of bioconjugated compounds. The extremely mild conditions of this intramolecular Pdcatalyzedalcoxycarbonylation allowed to label these structures in the last step of the synthesis.Diversification of the available precursors was investigated by a novel biaryl cross coupling using goldcatalisis under photoredox conditions. Finally, preliminary studies for the functionalization of BODIPYcores were realized to obtain innovative bimodal probes.; La Tomographie par Emission de Positrons (TEP) constitue l’une des techniques d’imagerie moléculaire les plus novatrices pour la visualisation in vivo des processus biologiques. Elle intervient comme technique de choix pour le diagnostic dans de nombreux domaines. La conception et l’élaboration de nouveaux radiotraceurs sont en perpétuel développement. Dans ce contexte une méthode d’introduction du radioisotope 11C a été développée pour le marquage de composés bioconjugées. Les conditions particulièrement douces de l’alcoxycarbonylation intramoléculaire mise au point ont permis un marquage en dernière étape de synthèse. La diversification des structures des précurseurs a également été envisagée grâce à un nouveau couplage biarylique catalysé à l’or sous conditions photorédox. Enfin la fonctionnalisation de motifs BODIPY a conduit à de premières avancées pour l’obtention de sondes bimodales innovantes. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|