Eine vorteilhafte Äbänderung der Synthese des d,l-Serins aus Acrylsäure-aethylester nach V. du Vigneaud, zugleich ein Beispiel für Reaktionslenkung

Autor: Bretschneider, H., Karpitschka, N., Piekarski, G.
Zdroj: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften; November 1953, Vol. 84 Issue: 6 p1084-1090, 7p
Abstrakt: Für die vondu Vigneaud beschriebene Darstellung von a-Brom-ß-äthoxypropionsäureäthylester aus a,ß-Dibrompropionsäureester und Na-Äthylat wurde die Anwesenheit von katalytischen Mengen Hg(II)-salzen im Reaktionssystem neben Verwendung höchstprozentigen Alkohols als nötig erkannt. Andernfalls wird die Bildung des a-Bromacrylsäureesters in praktisch präparativem Ausmaß zur Hauptreaktion. Nach Ersatz der Brom-gegen die Azido- und schließlich Aminogruppe ergab die saure Verseifung des Esters Serin in einer Ausbeute von 61%, bezogen auf Acrylsäureester.
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