Structural Reassignment of rel -(3' Z ,3 R ,6 R ,7 R ,3a' R ,6' R )-3,8-Dihydrodiligustilide and the Activity of Diligustilide and 3,8-Dihydro- and 3,8,7',7a'-Tetrahydrodiligustilides as Progestins.

Autor: Ávila JL; Instituto de Química , Universidad Nacional Autónoma de México , Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510 , Ciudad de México , Mexico., Almeida-Aguirre EKP; Instituto de Química , Universidad Nacional Autónoma de México , Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510 , Ciudad de México , Mexico., Méndez-Cuesta CA; Instituto de Química , Universidad Nacional Autónoma de México , Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510 , Ciudad de México , Mexico., Toscano RA; Instituto de Química , Universidad Nacional Autónoma de México , Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510 , Ciudad de México , Mexico., Cerbón Cervantes MA; Instituto de Química , Universidad Nacional Autónoma de México , Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510 , Ciudad de México , Mexico., Delgado G; Instituto de Química , Universidad Nacional Autónoma de México , Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510 , Ciudad de México , Mexico.
Jazyk: angličtina
Zdroj: Organic letters [Org Lett] 2019 Sep 20; Vol. 21 (18), pp. 7460-7465. Date of Electronic Publication: 2019 Sep 09.
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02762
Abstrakt: Several phthalides were semisynthesized, including a 3,8-dihydrodiligustilide with progesterone-like activity, previously isolated from Ligusticum chuanxiong , the structure of which was earlier assigned to a semisynthetic product with nonidentical spectroscopic constants. The structure of this natural phthalide was reassigned with a proposal of its absolute configuration. Phthalides acted as progestins in cell viability assays, immunofluorescence microscopy, and docking analysis. Therefore, the structures for natural and semisynthetic phthalides with potential use in hormone-related therapies were reassigned.
Databáze: MEDLINE
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