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Synthesis of moenocinol and its analogs using BT-sulfone in Julia-Kocienski olefination

Publikováno v: Tetrahedron Letters. 48:1429-1433

Moenocinol (C25H42O), the acyclic terpenoid unsaturated lipid part of moenomycin antibiotics, was prepared by an expedient method, which comprised organometallic reaction, Julia-Kocienski olefination, and enolate carbon bond formation as the key step

Externí odkaz: https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::86cc74a29aa0a3c4fe8069a997bdb5c1
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.12.119

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On the biosynthesis of moenocinol, the lipid part of the moenomycin antibiotics

Autor: Lothar Hennig, Urs Schuricht, Duilio Arigoni, Peter Welzel, Matthias Findeisen

Publikováno v: Tetrahedron Letters. 41:3047-3051

The lipid part of the moenomycins is completely isoprenoid and is constructed via the non-mevalonate pathway. The central C 10 part originates from a precursor like geranyl or linalyl diphosphate and is formed by a route involving ring formation betw

Externí odkaz: https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::1f28c332cc58141d9b3bf7709efeee10
https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)00347-6

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Cobalt-catalysed hydrovinylation as the key step in a short synthesis of moenocinol

Autor: Gerhard Hilt, Jonas Treutwein

Publikováno v: Chemical communications (Cambridge, England). (11)

A regio- and chemoselective cobalt(I)-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction is the key step in the straightforward and convergent synthesis of moenocinol, the aglycone of moenomycin A.

Externí odkaz: https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_dedup___::31b9f35f73897c9dd13bc5154dc1adbe
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19259599

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Synthesis of Moenocinol and Its Analogues Using BT-Sulfone in Julia—Kocienski Olefination

Autor: Hung‐Jyun Huang, Wen‐Bin Yang

Publikováno v: ChemInform. 38

Externí odkaz: https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::5ad0883bf04f02bbcf71463bf8107101
https://doi.org/10.1002/chin.200722210

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Akademický článek

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Synthesis of moenocinol

Autor: Richard R. Schmidt, Michael Stumpp

Publikováno v: Tetrahedron. 42:5941-5948

3-Benzyloxy-3,3-dimethylpropanal ( 2 ) is converted in eight convenient steps into C18-aldehyde intermediate 10 . Main steps in the synthesis of the missing C7-unit 18 were γ-alkoxyethylation of methyl acetoacetate and cis-selective methylation of t

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https://doi.org/10.1016/s0040-4020(01)96076-4

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Synthese des Moenocinols, des Lipoidteils von Moenomycin

Autor: Rudolf Tschesche, Juergen Reden

Publikováno v: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1974:853-863

Moenocinol (1) wurde aus den Homogeraniumsaurederivaten 2g oder 2h, aus 4-Chlor-2,2-dimethylbutanal (3) sowie cis-6-Chlor-3-methyl-2-hexenyl-tetrahydropyranylather (cis-4b) aufgebaut. Die Verknupfung von cis-4b mit 3 fuhrte stereospezifisch uber 5b z

Externí odkaz: https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::58399fcbbfcc31721b55e7cf0fd8c941
https://doi.org/10.1002/jlac.197419740603

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Zur Synthese des C25-Alkohols Moenocinol Fragmentierungsversuche an cyclischen β-Ketotosylaten und β-Hydroxytosylaten

Autor: Dirk Böttger, Peter Welzel

Publikováno v: Liebigs Annalen der Chemie. 1985:837-852

Die als Zwischenprodukte im Rahmen einer Moenocinol-Synthese vorgesehenen Verbindungen 15 und 16 konnten durch Grob-Fragmentierung aus 14 bzw. 17 nicht erhalten werden. Stattdessen reagierte 17 mit Natriummethanolat zu 34, 36 und 38, und aus 14 entst

Externí odkaz: https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::5152e095d17aa6c38ee8bfca42fadd04
https://doi.org/10.1002/jlac.198519850419

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