An Unexpected Lewis Acid-Catalyzed Cascade during the Synthesis of the DEF-Benzoxocin Ring System of Nogalamycin and Menogaril: Mechanistic Elucidation by Intermediate Trapping Experiments and Density Functional Theory Studies.

Autor: Liu H; Laboratoire d'Innovation Moléculaire et Applications (LIMA), Université de Strasbourg, Université de Haute-Alsace, CNRS (UMR 7042), Equipe de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 Rue Becquerel, 67000 Strasbourg, France., Laporte AG; Laboratoire d'Innovation Moléculaire et Applications (LIMA), Université de Strasbourg, Université de Haute-Alsace, CNRS (UMR 7042), Equipe de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 Rue Becquerel, 67000 Strasbourg, France., Gónzalez Pinardo D; Departamento de Química Orgánica and Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense de Madrid, 28040 Madrid, Spain., Fernández I; Departamento de Química Orgánica and Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense de Madrid, 28040 Madrid, Spain., Hazelard D; Laboratoire d'Innovation Moléculaire et Applications (LIMA), Université de Strasbourg, Université de Haute-Alsace, CNRS (UMR 7042), Equipe de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 Rue Becquerel, 67000 Strasbourg, France., Compain P; Laboratoire d'Innovation Moléculaire et Applications (LIMA), Université de Strasbourg, Université de Haute-Alsace, CNRS (UMR 7042), Equipe de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 Rue Becquerel, 67000 Strasbourg, France.

Publikováno v: The Journal of organic chemistry [J Org Chem] 2024 Apr 19; Vol. 89 (8), pp. 5634-5649. Date of Electronic Publication: 2024 Mar 30.