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A general overview of the organocatalytic intramolecular aza-Michael reaction

Autor: M. SANCHEZ-ROSELLO, J. ACENA, A. SIMON-FUENTES, C. DEL POZO

Publikováno v: CHEMICAL SOCIETY REVIEWS
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The organocatalytic intramolecular aza-Michael reaction gives access to enantiomerically enriched nitrogen-containing heterocycles in a very simple manner. Enals, enones, conjugated esters and nitro olefins have been employed as Michael acceptors, wh

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An Approach to 2,4-Substituted Pyrazolo[1,5-a]pyridines and Pyrazolo[1,5-a]azepines by Ring-Closing Metathesis

Autor: S. FUSTERO, R. ROMAN, A. ASENSIO, M. MAESTRO, J. ACENA, A. SIMON-FUENTES

Publikováno v: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
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The ring-closing metathesis (RCM) reactions of dienylpyrazoles have been employed in the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridine and pyrazolo[1,5-a]azepine derivatives. Based on this approach, the diastereoselective synthesis of potential peptidomimetic

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Synthetic and Biological Applications of Fluorous Reagents as Phase Tags

Autor: S. FUSTERO, J. ACENA, S. CATALAN

Publikováno v: Topics in Current Chemistry-Series
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The search for new and better techniques for the purification of organic compounds has made the recent emergence of fluorous chemistry in the field of organic synthesis possible. Using fluorous reagents as phase tags allows for the access of differen

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Synthesis of Fluorinated beta-Amino Acids

Autor: K. MIKAMI, S. FUSTERO, M. SANCHEZ-ROSELLO, J. ACENA, V. SOLOSHONOK, A. SOROCHINSKY

Publikováno v: SYNTHESIS-STUTTGART
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The major goal of this review is to provide an overview of the general synthetic methods available in the literature for preparing fluorinated beta-amino acids and their derivatives. These compounds have been employed in combination with non-fluorina

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Recent Developments in the Synthesis of Fluorinated beta-Amino Acids

Autor: J. ACENA, A. SIMON-FUENTES, S. FUSTERO

Publikováno v: CURRENT ORGANIC CHEMISTRY
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Synthetic studies on fluorinated beta-amino acids and beta-peptides have expanded rapidly in recent years, and particularly significant are those methods giving access to the target compounds in enantiomerically pure form. Two main strategies have be

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Organocatalytic anti-Selective Mannich Reactions with Fluorinated Aldimines: Synthesis of anti-gamma-Fluoroalkyl-gamma-amino Alcohols

Autor: S. FUSTERO, F. MOJARRAD, M. CARRION, J. SANZ-CERVERA, J. ACENA

The asymmetric Mannich reaction between fluoroalkyl aldimines and aldehydes catalyzed by alpha,alpha-diphenylprolinol trimethylsilyl ether is reported. The corresponding Mannich adducts were reduced in situ to afford anti-beta-alkyl-gamma-fluoroalkyl

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Cross-Metathesis Reactions as an Efficient Tool in the Synthesis of Fluorinated Cyclic beta-Amino Acids

Autor: S. FUSTERO, M. SANCHEZ-ROSELLO, J. ACENA, B. FERNANDEZ, A. ASENSIO, J. SANZ-CERVERA, C. DEL POZO

Publikováno v: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
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The synthesis of enantiomerically pure, cyclic, gamma,gamma-difluorinated beta-amino acids with various ring sizes has been carried out with a cross-metathesis (CM) reaction being one of the key steps, followed by a Dieckmann-type condensation to bri

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Nitrogen-Containing Organofluorine Derivatives: An Overview

Autor: S. FUSTERO, J. SANZ-CERVERA, J. ACENA, M. SANCHEZ-ROSELLO

Publikováno v: SYNLETT
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Fluorinated organic compounds, in particular those containing nitrogen atoms, are popular targets in medicinal chemistry. They are obtained through chemical synthesis, usually by employing small, fluorinated molecules as starting building blocks. Thi

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An efficient entry to optically active anti- and syn-beta-amino-alpha-trifluoromethyl alcohols

Autor: S. FUSTERO, L. ALBERT, J. ACENA, J. SANZ-CERVERA, A. ASENSIO

Publikováno v: ORGANIC LETTERS
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The reaction of chiral 5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-ones with TMSCF3 in the presence of a suitable activator leads to trifluoromethyl lactols, which can be selectively reduced to anti-beta-amino-alpha-trifluoromethyl alcohols. The corresponding syn di

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